苯佐卡因的合成--方案报告

注：1.相关参数及物理性质：

（1）对硝基甲苯：黄色晶体，分子式：C7H7NO2 ，分子量：137.14 ，相对密度：1.1038（75/4℃），熔点：51.7℃ ，沸点：238.5℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等。

（2）对硝基苯甲酸：浅黄色晶体，分子量：167.13，分子式：C7H5NO4 相对密度：1.55（32℃），熔点：242.4℃，微溶于水，溶于乙醇。

（3）对氨基苯甲酸：无色针状晶体，化学式：C7H7NO2 , 分子量：137.14 ，熔点：187.5℃ ，密度：1.374（25℃），微溶于水，易溶于热水、乙醚、乙醇、冰醋酸等。 （4）对氨基苯甲酸乙酯：俗名为苯佐卡因(Benzocaine)，一种白色针状晶体，分子式：p - NH2C6H5COOC2H5或C9H11O2N，分子量为165.19，熔点为92.5℃。易溶于醇、醚，难溶于水，沸点172.0℃（2.26kPa）。

2.用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快,反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去，缺点是价格贵，仅适合实验室，不易用于工业生产，并且后处理困难。

3.用铁粉还原。由于反应中生成大量铁泥（Fe3O4）难以处理， 污染环境,反应时间很长，生成的Fe3O4 残渣中可能夹杂有产品，会使目的产物苯佐卡因的收率下降。

4.一般来说，对硝基苯甲酸和对氨基苯甲酸这两步的收率都能保持在80% 左右，只有在酯化反应过程中，苯佐卡因的收率比较低，一般只有30% 左右。这是因为用浓硫酸作为酯化反应的催化剂，浓硫酸具有强的氧化性和脱水性，造成反应过程中副产物多；同时酯化反应又是一个可逆反应，在酸的催化下，能发生水解反应。同时还存在着产物后处理工艺复杂，设备腐蚀严重以及污水排放量大等缺点。因此，考虑用固体路易斯酸代替浓硫酸作为催化剂,它不仅有较好的催化活性，而且克服了浓硫酸所带来的缺陷，符合当前人类日益重要的环保要求。即采用固体路易斯酸是常见的金属氯化物，即三氯化铁、四氯化锡、三氯化铝作为酯化反应的催化剂，同时可以提高苯佐卡因的产率。