席有志终稿

毕 业 论 文

题 目： 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成 学 院： 物理与化学学院 年级、专业： 2010级、化学 学 生： 席有志 学 号： 312010070301141 指导教师： 张园园 完成日期： 2014年05月 20日

西华大学本科毕业论文

目 录

摘 要........................................................................................................................ 1 引 言........................................................................................................................ 3 1 喹唑啉酮类化合物的介绍及其应用........................................................................ 3 1.1 喹唑啉酮类化合物的介绍 ................................................................................. 3 1.2 喹唑啉酮类化合物的应用 ................................................................................. 4 1.2.1 喹唑啉酮类衍生物在制药工程及药物研究方面的利用........................... 4 1.2.2 喹唑啉酮类衍生物在农药设计及农业抗菌剂等方面的应用................... 6 2 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成及结构表征 ................................................................. 8 2.1 试剂 ..................................................................................................................... 8 2.2 仪器 ..................................................................................................................... 8 2.3 合成路线 ............................................................................................................. 9 2.4 合成步骤 ........................................................................................................... 10 2.4.1 肟基乙酰对氯苯胺的制备......................................................................... 10 2.4.2 5-氯靛红的制备 .......................................................................................... 13 2.4.3 2-氨基-5-氯苯甲酸的制备.......................................................................... 14 2.4.4 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的制备 ...................................................................... 16 2.5 化合物的结构表征实验 ................................................................................... 18 2.6 结果与讨论 ....................................................................................................... 18 3 结论.......................................................................................................................... 20 总结与体会.................................................................................................................. 21 谢 辞...................................................................................................................... 21 参考文献...................................................................................................................... 21

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摘 要

喹唑啉酮类生物碱是生物碱中的一大类，此生物碱主要存在于常山、大青叶等中草药中。通过多年来的医学研究表明，此类生物碱具有多种重要的生物活性功能，主要表现在对生长因子受体(EGFR)、神经生长因子受体(NGFR)及其他多个作用靶点有抑制活性，因此在药理学上表现非凡的抗癌、抗病毒、抗细菌效果。6-氯-4(3H)-喹唑啉酮也拥有这一系列的优良生物及药理性质，有这极佳的经济以及药学价值，本论文使用对氯苯胺为原料通过一系列的取代、关环反应制得终产物6-氯-4(3H)-喹唑啉酮，通过红外光谱来对6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的结构进行表征。

关键词：生物碱 药理活性 喹唑啉酮 衍生物 合成

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Abstract

Quinazoline ketone alkaloids is a broad categories of alkaloids, the alkaloids mainly exist in Changshan, the leaf, and other Chinese herbal medicine. This kind of alkaloids has many important biological activities, for example, anticancer, antivirus and antibacterial activities. which mainly inhibit the growth factor receptor (EGFR), nerve growth factor receptor (NGFR) and other multiple targets have inhibitory activity. In this thesis, 6-chloro-quinazolin-4(3H)-one was synthesized from p-chloroaniline through four steps, and their structures were characterized by infrared spectrum.

Keywords: Alkaloid; Pharmacological activity; Quinazolinone; Ramification; Synthesis

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