西华大学本科毕业论文
化合物 6
图 6 化合物6 化学结构式
2010年，谢敏等[13]根据对常山酮结构的研究，在不改变喹唑啉酮环的前提下，在适宜的条件下，通过一系列的复杂的化学反应取代了某些官能团，即用苯并呋喃环取代了哌啶环结构，经过这一系列的结构修饰合成了四个新的常山酮类类似物(化合物7a~d)(图 7)。药物研究人员也对这些物质的药理及生物活性进行了一系列的深入测试，实验结果表明它具有极强的抗球虫活性，在其浓度为18.00 mg·Kg-1的条件下，这些衍生物中的8-氯-3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮具有
非常优异的抗球虫活性，这在农业上具有非常强的药用及经济价值。
1
2
1 2 7a~d
a:R1=H,R2=Cl; b:R1=Cl,R2=Cl; c:R1=Br,R2=Br; d:R1=I,R2=H
图 7 化合物7a~d的合成
7
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2 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成及结构表征
2.1 试剂
本实验所采用的试剂如表1所示：
表1 主要实验试剂
试剂名称 水和氯醛 对氯苯胺 无水硫酸钠 盐酸 盐酸羟胺 过氧化氢 硫酸 氢氧化钠 甲酰胺 无水乙醇 石油醚 乙酸乙酯 正丁醇 溴化钾 氯仿 丙酮
试剂生成厂商 成都科龙化工试剂厂
试剂规格 AR
成都西亚化工股份有限公司 AR 成都西亚化工股份有限公司 AR 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂 成都科龙化工试剂厂
AR AR AR AR AR AR AR AR AR AR AR AR AR
2.2 仪器
本实验所采取的主要实验仪器如表2所示：
表2 主要实验仪器
仪器名称
仪器生产厂商
型号及规格 DF-101D
集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市予华仪器有限责任公
司
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郑州长城科工贸有限公司
SHB-III
北京中兴伟业仪器有限公司 KQ-A 上海市安亭电子仪器厂 拓普仪器有限公司 成都特思特仪器有限公司 美国赛默飞世尔仪器公司
ZF-2 Fu-4A BC1002 Nicolet-380
循环水式多用真空泵 电热恒温鼓风干燥箱 三用紫外分析仪 粉末压片机 电子天平
傅立叶变换红外光谱仪 温度计 成套玻璃仪器
2.3 合成路线
6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成路线如图9所示：
图 8 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成
9
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2.4 合成步骤
2.4.1 肟基乙酰对氯苯胺的制备
根据实验原理对实验装置进行设计，搭建实验装置（装置图如图 9所示）：
图 9 实验装置图
1.将已称好的对氯苯胺1.2975 g(0.009 mol)与盐酸13.5 mL 2.5% 在小烧杯里混合，待对氯苯胺完全溶解于溶液中，待用。
2.在25 mL的三颈烧瓶中分别先后加入以称量好的水合氯醛1.58 g (9.75×10-3 mol)，无水硫酸钠10.38 g (0.0833 mol)和33 mL蒸馏水并加入磁力搅拌子。
3.打开集热式恒温加热磁力搅拌器的开关，并且设置温度为45 ℃调好合适的转速，使磁力搅拌子在三颈烧瓶中均匀的转动。伴随着反应的进行，约10 min时反应液已经变得十分的澄清。
4.此时将已溶解在盐酸的对氯苯胺混合液通过恒压漏斗缓慢滴加进入反应体系，约6 min将其加完。继续在此温度将反应进行25 min左右，此时析出了大量的白色固体(注：注意调节一下转速，防止反应液凝结)。
5.使用滤纸折出一个小纸槽，通过其将已称好的盐酸羟胺1.2525 g (0.018 mol)迅速的加入到反应体系中，并将反应温度升高到80 ℃，当反应一段时间后体系中开始出现了土黄色的固体。从此时开始每半个小时进行一次点板(TLC监测，此是以对氯苯胺为一原料点，反应液为一点，并且使用乙酸乙酯与石油醚的混合
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