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图 14 实验装置图
1.用电子天平称取1.00 g (5.51×10-3 mol)以干燥完全的5-氯靛红，并将其加入到100 mL的三颈烧瓶中，再倒入28 mL 5%的氢氧化钠溶液。调节合适的转速使磁力搅拌子在三颈烧瓶中均匀的转动。
2.使用恒压漏斗将14.00 g 3% 的过氧化氢缓慢的滴加进入反应体系中。在室温的条件下，进行搅拌反应50 min左右。
3.停止反应，把反应液倒入小烧杯中，使用1 mol·L-1 的盐酸慢慢滴加到小烧杯中直至体系的PH=7即中性，使用广泛PH试纸测定PH值。当PH为中性的时候加入少量的活性炭对体系进行脱色反应，使用玻璃棒搅拌约2 min，将小烧杯中的反应液进行抽滤操作，出去滤渣得到含有产物的滤液。
4.使用1 mol·L-1的盐酸调节滤液的PH值，使达到2-氨基-5-氯苯甲酸的等电点。PH调节到2~3左右，有大量的黄色固体从滤液中析出来，抽滤、干燥得到产物。
通过前面的微量探究实验，已经得到了反应的最佳反应条件，在此基础之上可以进行较大剂量的实验。
1.使用电子天平称取5.00 g (0.0275 mol)的5-氯靛红将其与140.67 mL的 5% 的氢氧化钠溶液加入到250 mL 的三颈烧瓶中并且加入磁力搅拌子，打开集热式恒温加热磁力搅拌器的开关设置温度为20 ℃，调节合适的转速，使磁力搅拌子在三颈烧瓶中均匀的转动。
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2.使用恒压漏斗将已稀释为 3% 的过氧化氢68.67 g缓慢的加入到反应体系之中，当过氧化氢加完毕后，保持反应条件不改变，进行保温反应。
3.继续反应50 min。当反应完毕时，将反应液转移到一个烧杯中。 4.使用以配制好的1 mol·L-1的盐酸调节反应液的PH，小心翼翼的滴加直至反应液为中性。此时向反应液中加入适量的活性碳进行脱色操作，将反应液进行抽滤操作以除去活性碳及其吸附的有色杂质。
5.再继续使用1 mol·L-1的盐酸调节滤液的PH值，使PH值调节为2~3(这是2-氨基-5-氯苯甲酸的等电点，此时它在溶液中的溶解度最低)，此时大量的黄色固体出滤液中析出，使用循环水真空泵进行抽滤，再将得到的产品进行重结晶，得到黄色的针状晶体。将晶体放入烘箱中进行烘烤3.5 h，得到干燥的2-氨基-5-氯苯甲酸晶体。经电子天平称量得到的晶体为2.89 g，通过计算得知产率约为61.21 %，m.p.192~202 ℃。
2.4.4 6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的制备
通过查询相关的文献[17-21]，得到了反应的基本原理与反应条件。为了取得更加好的实验结果，因此首先进行微量实验以求找到实验的最佳反应条件。
根据相关文献可知，6-氯-4(3H)-喹唑啉酮与甲酰胺的反应摩尔比为1:10。首先搭建反应装置如图15所示：
图 15 实验装置图
首先用电子天平称取0.5 g(2.91×10-3 mol) 2-氨基-5-氯苯甲酸，在按照反应摩尔比计算出甲酰胺的量即称取1.31 g(2.91×10-2 mol)。将它们加入到25mL的三颈
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烧瓶中进行混合并加入磁力搅拌子，打开集热式恒温加热磁力搅拌器的开关调节适宜的转速，使磁力搅拌子在三颈烧瓶中匀速的转动。将温度设置为158 ℃，反应约3.5 h左右。反应过程通过TLC来监测，将样品在一定量的丙酮溶液中进行稀释，使用氯仿为展开剂，在紫外灯下观察薄层板。薄层板如图16所示：Rf=0.62
氯仿 3.5h TCL板情况
图16
根据对薄层板的观察，可以知道2-氨基-5-氯苯甲酸已经反应完全了，此时加入1 mL的蒸馏水，立即有大量的物质析出并将温度重新设置为58 ℃。等待体系温度慢慢降到设定值，当到达设定值时，继续向反应液中加入2 mL的蒸馏水,在充分搅拌反应20 min，进行抽滤、干燥得到了产物6-氯-4(3H)-喹唑啉酮。
通过进行微量实验与相关文献的结合，已经探究出了比较理想的反应条件，因此可以进行放大实验。
1.向以洗净干燥完成的25 mL的三颈烧瓶中分别加入已称量好的2.00 g(0.0117 mol)的2-氨基-5-氯苯甲酸与5.25 g(0.1165 mol)的甲酰胺。
2.打开集热式恒温加热磁力搅拌器的开关调节适宜的转速，使磁力搅拌子在三颈烧瓶中匀速的转动。将温度设置为158 ℃，保温反应约3.5 h左右(反应过程仍然使用TLC来监测，以确定反应进程)。
3.待反应完毕即2-氨基-5-氯苯甲酸反应完全时，向反应液中加入3.5 mL的蒸馏水并伴随着部分固体的析出。重新设置反应温度，将其降为58 ℃。
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4.待温度达到设定值时，再向反应液中加入6 mL的蒸馏水，继续充分搅拌反应20 min。进行抽滤，干燥得到了6-氯-4(3H)-喹唑啉酮粗产物。
5.将粗产物在无水乙醇的体系中进行重结晶，抽滤得到了纯净的产物。最后将产物放在烘箱里面烘烤，设置温度为98 ℃，烘烤时间为3.5 h，最终得到了纯净、干燥土黄色的6-氯-4(3H)-喹唑啉酮晶体0.71 g,通过计算可得产率为33.73 %，m.p.245~260 ℃。
2.5 化合物的结构表征实验
通过对产物的红外光谱进行分析，可以得到分子结构等信息。通过这些可以确定物质中的主要成分与特征基团。
首先取一定量的溴化钾和待测样品置于红外灯下烘烤2~3 h，以除去溴化钾与样品中的残余水防止干扰实验。使用电子天平称取150 mg的溴化钾，放在研钵中研磨均匀后，将溴化钾小心翼翼的加入到模具中，压片机的压力加至14 Mpa即可，压片时间为2~3 min。将其置于红外光谱仪中，进行扫描操作得到的红外谱图，把此谱图作为下面实验的背景图。
用电子天平称取150 mg的溴化钾并且按照80:1的比例称取被测样品，将它们一起放入研钵之中，研磨均匀并在红外灯下烘烤3~4 min，再将它们移入模具之中，在压片机下进行压片操作，将压力设置为14 Mpa即可，压片时间为2~3分钟。把前面得到的溴化钾谱图作为背景进行扫描操作，最后得到以下谱图。
2.6 结果与讨论
在有关文献上关于喹唑啉酮衍生物的记录基础之上，对于6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成进行了较为深入的研究，在合成过程中对合成条件进行了优化：
1.在制备肟基乙酰对氯苯胺的过程中，在时间不改变的前提，一定的温度范围内，随着温度的升高收率也在增加(反应温度过高了有油状的副产物生成，影响实验结果)；随着一定范围温度的升高，反应时间逐渐减少。最佳的反应条件是温度为80 ℃，时间为5 h。
2.在5-氯靛红的制备过程中，通过不断的改变实验的条件。发现温度对实验结果的影响十分的大，特别是温度过高了会将样品碳化，使实验失败。经过多次的尝试找到了最有力的反应条件为82 ℃，此时收率最高，时间也比较短。
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