授课题目（教学章、节或主题）： 第五章 植物体内有机物的代谢 第一节 植物的初生代谢和次生代谢 第二节 萜类 一、萜类的种类 二、萜类的生物合成 第三节 酚类 一、酚类的种类 二、酚类的生物合成 三、简单酚类 四、木质素 五、类黄酮类 六、鞣质 第四节 含氮次生化合物 一、生物碱 二、含氰苷 第五节 植物次生代谢的基因工程 一、花卉育种 二、农作物性状改良 三、药用植物的细胞工程与基因工程 教学器材与工具 多媒体设施、黑板与笔 授课时间 第9周周一第1-3 节 教学目的、要求（例如识记、理解、简单应用、综合应用等层次）： 1、 了解植物的初生代谢和次生代谢途径。 2、 理解萜类、酚类、含氮次生化合物的种类和生物合成途径。 3、 了解植物次生代谢的基因工程的情况。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 基本内容
第五章 植物体内有机物的代谢（Organic matters metabolism in plant）
第一节 植物的初生代谢和次生代谢(Primary metabolites and secondary metabolites of plant）
关于糖类、脂肪、核酸和蛋白质的合成和分解过程，在生物化学课程中已经讨论过，在此不重复。这里重点讨论它们之间的相互联系（图5-1）。
图5-1 植物体内各种主要有机物之间的联系
卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。
糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为乙酰辅酶A后可再转变为糖。氨基酸的碳架——α-酮酸主要来源于糖代谢的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。
核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组成的。
糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物（primary metabolites），植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质，因此称为次生代谢产物（secondary metabolites）。植物的次生代谢产物可分3类：萜类、酚类和含氮次生化合物，它们的生物合成过程如图5-2所示。
图5-2 次生代谢产物合成主要途径及其与初生产物的联系
第二节 萜 类（terpene）
一、萜类的种类
萜类（terpene）或类萜（terpenoid）是植物界中广泛存在的一类次生代谢产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二稀（isoprene）组成的。萜类化合物的结构有链状的，也有环状的（图5-3）。
CH3 ｜
（头） CH2=C-CH=CH2 （尾）
异戊二烯结构
萜类种类是根据异戊二烯数目而定，有单萜（monoterpene）、倍半萜（sesquiterpene）、双萜（diterpene）、三萜（triterpene）、四萜（tetraterpene）和多萜（polyterpene）之分（表5-1）。在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分
子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
萜类对植物的作用是多方面的。
图5-5 萜类生物合成图解
第三节 酚 类（phenol）
一、酚类的种类
酚类（phenol）是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一，有些只溶于有机溶剂；有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体。根据芳香环上带有的碳原子数目的不同可分为几种（表5-2）
表5-2 酚类化合物的种类
酚类化合物广泛分布于植物体，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。
二、酚类的生物合成
植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图5-6），其中以莽草酸途径（shikimic acid pathway）和丙二酸途径（malonic acid pathway）为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。 图5-6 植物酚类物质的生物合成途径
（一）莽草酸途径
糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-
磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸（3-deoxy-D-arabinoheptulosonic acid-7-phosphate），进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸（3-enolpyruvyl shikimic acid-5-phosphate），脱去Pi，形成分支酸（chorismic acid）。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸（prephenic acid），经过arogenic acid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸（phenylalanine），另一是形成酪氨酸（tyrosine）（图5-7）。广谱除草剂草甘磷（glyphosate）之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。
大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase，PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid）。PAL是初生代谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶，它受内外条件影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病菌、机械损害等，可影响PAL的合成及其活性。
图5-7 莽草酸代谢途径
（二）丙二酸途径
本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二酰CoA结合，脱羧，合成1分子多酮酸（polyketo acid）。多酮酸通过各种方式发生环化作用，形成间苯三酚衍生物，由于它们的R基性质不同，于是形成许多不同的黄酮衍生物。
三、简单酚类
简单酚类（simple phenolic compound）广泛分布于维管植物。其结构有3类：1）简单苯丙酸（phenyl propanoid）类化合物，具苯环-C3的基本骨架，例如，反-桂皮酸（trans-cinnamic acid），对-香豆酸（para-coumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）；2）苯丙酸内酯（phenyl propanoic lactone）（环酯）类化合物，亦称香豆素A（coumarin）类，也具苯环-C3的基本骨架，但C3与苯环通过氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯（psoralen lactone）、香豆素等；3）苯甲酸（benzoid acid）衍生物类，具苯环-C1的基本骨架，例如水
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