(3)还原反应取代反应 (4)
(5)(或其他合理答案) (6)浓硫酸/△
解析(1)对比A、B的结构简式即可推知试剂1为,由此可写出反应的化学方程式。(3)C→D中—NO2变成了—NH2,发生了还原反应;D→E中—NH2中的氢原子被取代,为取代反应。(4)类比B→C的转化可写出E→F的转化,则F为。(6)d→e既有—Br的水解,又有羧酸的中和,则e为;f中醚键的形成条件为浓硫酸/△。 2.答案(1)2-甲基丙烯 (2)+HNO3(浓)+H2O (3)还原反应 (4) (5)15
(6)CH2CH2CH2Br—CH2Br
解析A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,结合A的分子式可知B的结构简式为CBr(CH3)3,故A的结构简式为CH2C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯;甲苯发生硝化反应生成F,由于H的苯环上有两
种化学环境的氢,则F的结构简式为;由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为;G中的硝基被还原生成H,则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为。
(5)D的同分异构体不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键。可以是甲醇和戊醇形成的,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成的,丙醇有2种,相应的醚有3种,共计15种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是。 3.答案(1)9(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基(4)消去反应 (5)+ +H2O (6)11 (7)
解析和溴的CCl4溶液发生加成反应,则A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br;反应②是水解反应,B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化得到C,结合C的分子式可得C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的
结构简式为;E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。
(1)分子中共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
(6)C有多种同分异构体,与C所含有的官能团相同的有11种:、、、、、、、、、、;其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和。 4.答案(1)2-丁炔
(2)取代反应(或酯化反应)碳碳双键、酯基 (3)+4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O (4)16
(5)CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCHO
解析(1)根据可推出,B是,其名称为2-丁炔;由BC(C4H8)及C是顺式产物可知,C是。
(2)由反应④及D在一定条件下可被氧化成酮可推出D为,则反应⑤为取代(酯化)反应,生成的E中含有碳碳双键和酯基。
(4)符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、(包括邻、间、对3种)、、、、、、、、、、,共16种;其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为
1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为。
(5)可先由丙炔和甲醛反应生成,其与H2反应生成,再用MnO2将CH3CHCHCH2OH氧化生成,最后通过加聚即得。 5.答案(1)醚键、氨基(2)还原反应消去反应 (3)+HO—NO2+H2O (4)、、
(5)保护氨基,防止合成过程中被氧化 (6)
解析(1)根据C的结构简式可知其中含有醚键和氨基两种官能团。
(2)由A、C的结构简式可知B为,则B→C的反应是—NO2还原为—NH2的反应;由E、G的结构简式可推知F为,则F→G的反应是消去反应。
(3)A→B的反应是硝化反应,—NO2取代—OCH3对位上的氢原子。
(4)满足条件的D的同分异构体有:、、 。
(5)苯胺易被氧化,故合成途径中将C转化为D的目的是保护氨基,防止合成过程中被氧化。
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