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羧酸 酯
【学习目标】
1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途； 2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用； 3、了解酯的结构及主要性质；
4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。 【要点梳理】
要点一、羧酸的结构、通式和性质 1．羧酸的组成和结构。
(1)羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基()是羧酸的官能团。 (2)羧酸有不同的分类方法： 2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 3．羧酸的主要性质。
(1)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)羧酸的化学性质。 ①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如： 2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O RCOOH+NH3→RCOONH4
常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： ②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C2H5OH+HONO2→C2H5—O—NO2+H2O (硝酸乙酯)
③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH4)的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
4?RCH2OH RCOOH????LiAlH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
4．羧酸的命名。
(1)选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； (2)从羧基开始给主链碳原子编号；
(3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。
如：
5．重要的羧酸简介。
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(1)甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(见右图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。
甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。
(3)乙二酸()俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)
难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。 要点二、酯的组成、结构和性质 1．酯的组成和结构。
酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧基(—OR＇)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基
()和烃氧基(—OR＇)相连构成。
2．酯的分子通式。
酯的分子通式为
，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟
基醛、羟基酮互为同分异构体。 3．酯的物理性质。
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 4．酯的化学性质。 (1)酯的水解。
在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。 (2)酯的醇解。
在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。 5．酯的制取。
下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。
(1)反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 (2)反应原理：CH3COOH+C2H5OH
浓硫酸?CH3COOC2H5+H2O
(3)反应装置：试管、酒精灯。
(4)实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
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(5)注意事项：
①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。
②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。
④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。 ⑥不能用。NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。 6．酯的用途。
酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。 要点三、重要的有机物之间的相互转化 【典型例题】
类型一：羧酸的结构和性质
例1 (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是________。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式________。 (2)化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60％，氢的质量分数为13.3％。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是________。 (3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相关反应的化学方程式是________。
【思路点拨】解答此类题目时，注意根据反应物或者条件的不同所对应的官能团差别；在书写有机化学方程式时需要特别注意反应条件以及小分子无机物不能遗漏。
【答案】(1)
(2)CH3CH2CH2OH
CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH
(3) 【解析】(1)由A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或三键，由1 mol A可与1 mol的NaHCO3完全反应，则A分子中含有1个—COOH，结合A的分子式为C4H6O2，可知A分子中含碳碳双键不含三键，又知A分子中具有支链，所以A的结构简式为。与A具有相同官能团的物质的结构简式，可在—COOH不变的情况下，改变C＝C键和另一个碳原子的相对位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH两种结构。
(2)B分子中C、H、O的原子个数比为：N(C)∶N(H)∶N(O)?60.3%(1?60%?13.3%)=3∶8∶1。∶∶12116Cu最简式为C3H8O，其相对分子质量为60，故B的分子式为C3H8O。由于B+O2???C，C可发生银镜反应，C
中应含—CHO，则B分子中含有—CH2OH结构，从而B的结构简式为CH3CH2CH2OH。
(3)由于从而推出D的结构简式为。
【总结升华】能与NaHCO3反应的物质只有羧酸，能与NaOH反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯，能与Na2CO3反应的物质有酚、羧酸，能与钠反应的有机物：醇、酚、羧酸。 举一反三：
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