第1步 高考真题试水
1．(2015·重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确。酚的酸性小于H2CO3大于HCO3，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误。Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确。Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与甲醛等物质发生缩聚反应，D项正确。
答案：B
2．(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：
－
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( ) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
解析：该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳
双键，能发生加成反应，A项正确；在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为
?15＋26－1?mol＝21 mol，在标准状况下体积为21 mol×22.4 L/mol＝470.4 L，C项正确；??42??
1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol×160 g/mol＝480 g，D项错误。
答案：D
3．(2015·江苏卷)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为______________________；由C→D的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式__________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
H2
(4)已知： RCH2CN――→ RCH2CH2NH2，请写出以
催化剂，△
为原料制
备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
O2
CH3CHO――→CH3COOH
催化剂，△
CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3 浓硫酸，△
解析：(1)A中含氧官能团为—O—、—CHO，分别为醚、醛基。(2)化合物B为A中醛基
被还原所得的产物，B的结构简式为。根据C、D
的结构简式知，C→D为C中—Cl被—CN取代，故为取代反应。(3)根据Ⅱ知该同分异构体为高度对称的结构，共有3种类型的氢原子，结合Ⅰ，符合条件的同分异构体为
(4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。 答案：(1)醚键 醛基
(4)
浓硫酸――→△
HCl――→NaCN
――→
H2
――→催化剂，△
或
HCl――→
浓硫酸
――→△
NaCN――→
H2――→催化剂，△
4．(2014·山东卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH，△已知：HCHO＋CH3CHO――→CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。 a．溴水
c．酸性KMnO4溶液
b．银氨溶液
d．新制Cu(OH)2悬浊液
－
(3)
物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_____________
是E的一种同分异构体，该
_________________________________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为__________________。 解析：本题考查有机推断与合成。(1)遇FeCl3显紫色的有机物中含有酚羟基(—OH直接连在苯环上)，则该同分异构体中还含有—CH===CH2，则这两个基团在苯环上有3种位置关系——邻、间、对，故A的同分异构体中符合要求的有3种；根据题中“已知”反应原理可
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