________________________________________________； (2)B和A反应生成C的化学方程式为______________，该反应的类型为_______________；(3)D的结构简式为
_________________________________________________； (4)F的结构简式为
_________________________________________________； (5)D的同分异构体的结构简式为
_____________________________________。
解析：根据典型有机物之间的转化关系可推知A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，C是CH3COOCH2CH3。分子式为C2H4O的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环，其可能的结构为CH2＝CHOH(极不稳定)、CH3CHO和
，由D(C2H4O)
＋H2O→C2H6O2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为
，它和水加成生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙二醇分子和2
分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。 答案：(1)乙醇 (2)CH3CH2OH＋CH3COOH 化反应(或取代反应)(3)
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯
(4)CH3COOCH2CH2OOCCH3(5)CH3CHO或CH2＝CHOH 3. 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
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回答下列问题：
(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是____________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： __________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘(
)的衍生物，且取代基都
在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为
_______________________________________________。 (5)已知：RCH2COOHPCl3
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
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的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示
例如下：H2C===CH2CH3CH2Br NaOH溶液CH3CH2OH
解析：(1)酚类物质易被空气中的氧气氧化，生成棕色物质。(2)C分子内的含氧官能团为羧基和醚键。(3)C的该种同分异构体应含有
、甲酸酯基、羟基，水解产物有对称结构：
(或
)。(4) 与反应生成副产物E：
。(5)观察目标产物：，可知合成
的关键是用苯酚制备出，然后再与乙醇反应。由信息：
RCH2COOHPCl3，可利用乙酸来制取ClCH2COOH，再将苯酚与
氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠与ClCH2COOH反应生成然后再与乙醇发生酯化反应可得
，
。
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答案：(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键(3) (或
)(4)
(5)CH3CH2OHO2CH3CHOO2CH3COOHPCl3ClCH2COOH，
4.某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：
Cl2CH3Cl浓H2SO4试剂ⅠE试剂ⅡF()
已知：Ⅰ.R—Cl＋2Na＋Cl—R1―→R—R1＋2NaCl(R、R1为烃基) Ⅱ.
Fe/HCl(aq)
苯胺(弱碱性，易被氧化)
(1)写出A的结构简式：
__________________________________________________。 (2)下列有关说法中正确的是________(填序号)。 ①由苯制M、由N制A、由B制D的反应都是取代反应 ②E分子中的所有原子在同一平面上
③试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液，试剂Ⅱ是Fe/HCl(aq) ④试剂Ⅰ和试剂Ⅱ可以对调 ⑤F具有两性
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