XA习题参考答案
2 烷烃和环烷烃习题 2-1
1131121224232222222223233
2-甲基丁烷 1-甲基二环[2.2.1]庚烷 二环[4.3.0]壬烷
121CH3CH2CH314CCHCHCH3CHCH2232132CH351211231231CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH34
3,3,5-三甲基庚烷 2,4-二甲基-4-乙基己烷 2-2 写出下列烷基的名称及常用符号：
1） CH3CH2CH2― 2） (CH3)2CH― 3） CH3CH2CH2CH2― 4） (CH3)2CHCH2― 5） CH3CH2CH(CH3) ― 6） (CH3)3C― 2-2
（1）正丙基（n-Pr-） （2）异丙基（i-Pr-） （3）正丁基（n-Bu-） （4）异丁基（i-Bu-） （5）仲丁基（s-Bu-） （6）叔丁基（t-Bu-） 2-4
1）理论上是交叉式（偶极矩为零）最稳定，从能测得偶极矩的事实看，最稳定的构象非交叉式。
2）CH3CH3HHCH3对位交叉式H3CHH邻位交叉式CH3CH3HH3CHH3CHHCH3H3CCH3H3CHHHH部分重叠式全重叠式
最稳定：对位交叉式。最不稳定：全重叠式。
2-6
1）稳定构象式中甲基、叔丁基均为e-键； 2）反式稳定，甲基、氯均处于e-键； 3）顺式稳定； 4）1与4顺/反异构，2与3同一物，1或4与2构造异构。
CH(CH3)2CH35）1
CH32 有角张力、扭转张力和跨环张力。
1
2-8
1)Br2）*CH3ILiLiCuILiLiCuICuBr( )2CuLiBr
Br2**h?CH3CH2BrCH3I***)CuLi*(CHCH3CH332*CH3I*****(CH3CH2)2CuLiCH3CH2CH3
H2Ni3)BrBrZn4)
2-9 分别为C6H14、C8H14、C11H14或C12H2（1,3,5,7,9,11-十二碳六炔）。 2-10 1：C6H6，不饱和度为4。 2：C9H7N，不饱和度为7。 2-11 C6H10O。
2-12 2-甲基环戊烷。
3 有机分子的立体异构习题 3-1
1)ClClCl
2）OHOHOHOHOHOHOHOHOH
3)4)
1）~ 4）所列的每个化合物均有一对対映异构体。
5)CH3HPhPhHCH3CH3PhHHPhCH3
3-2 1、3、4、5、7 3-3 1） 某信息素7.0mg溶于1mL氯仿（CHCl3），25℃在2cm长的旋光管中测得旋光值为+0.087，该化合物的比旋光度应为多少? 2） 某(R)-化合物的比旋光度为–40o，现测得样品的旋光值为–16o，(S)-异构体的比例有多少？ (S)-异构体的比例占80%的该化合物的旋光值应为多少？
2
3-3
1）比旋光度
[?]= l×c=t??+0.087=+62.1o27o。 2）30%，+24°。
3-4
1）―C(CH3)3、―CHCH2、―CH(CH3)2、―CH2CH3 2）―C6H5、―C≡CH、―CHCH2、―CH2-CHCH2
3）―CO2CH3、―COCH3、―CH2OCH3、―CH2CH3、 4）―Br、―CH2Br、―CN、―CH2CH2Br 3-5 S-：1、2和4；R-：3和5。 3-6
1）4个和2个。
2）1、3和6：对映体，2和5：同一物，4：构造异构体。
1 S / R 2 内消旋体R / S 3 R / S 4 R, S和S, S 5 R 6 R / S
3)4个CH3HBrHBr1ClHCH3CH3BrHClHHBrCH32CH3HBrHHClBrCH33CH3BrHHBrClHCH34
1、2互为対映异构体；1（或2）与3、4是非対映异构体；3、4也是非対映异构体。
4)HCOOHNH2CH2SH1HEt2CHCH2ClOHH3C3
BABABABABBABABAABBBABAA5）内消旋体：
A 外消旋体：
BrH3CH3C6）3-7
*OO**HHCl 7）5 8）S-，旋光方向和旋光度需经实验才能得知。
1）
*由于偕二甲基亚甲基桥的存在，两个环只能顺式稠合。
2）D-乳酸是R (-)-乳酸，Troger碱是有手性的有机碱。
3
++( )-乳酸有机碱( )( )酸( )+碱( )酸( )碱重结晶分离( )酸( )+碱( )酸( )碱KOH( )+碱KOH( )碱
非対映异构体
3-8
CH3BrHHClCH3HHCH3OHClC2H5
3-10
1 外消旋体 2 S-
CH2ClCH3HCH2CH3Cl2h?CH2ClCH3ClCH2CH31ClCH2ClCH3+CH3CH2CH3CH2ClHCH2CH2Cl2
4 烯烃习题 4-1
1 2-乙基-1-丁烯 2 3,4-二甲基-1,5-庚二烯 3 E-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯 4 Z-1-（1-环己烯基）-2-戊烯 5 1,5-甲基环戊烯 4-2 1）、2）错在未使双键位次尽可能小。
3）错在没有选择含主要官能团（这里是双键）的最长碳链为主链。
正确的命名为：1） 2） 3）
4-甲基-1,3-戊二烯 2Z,5E -2,5-辛二烯 E-4-乙基-4-辛烯 4-3
1）2-甲基丙烯>丁烯 2）E-2-己烯> Z-2-己烯 3）1-甲基-环己烯> 3-甲基环己烯 4-4
分别为6、4、8、6。不饱和度=（碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个数＋氮的个数）/2，氧、硫不影响不饱和度。 4-5
1）不饱和度为4，可以吸收2mol氢，故化合物可能有二个双键和二个环。
或
2） 1H+2
4
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