姚佳欢毕业论文（修改）

大连民族学院2014届应用化学专业本科毕业论文

图3.17姜黄素苄胺双胍衍生物氧化峰电流与扫描速率的关系

0.0000250.0000200.0000150.0000100.0000050.000000-0.000005-0.000010-0.000015-0.000020-1.0-0.50.00.51.0大小I（A）

图3.18姜黄素萘胺双胍衍生物扫描速率对电催化作用的影响

E（V）

图3.19姜黄素萘胺双胍衍生物氧化峰电流与扫描速率的关系

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姜黄素芳基双胍衍生物的合成及电化学性质研究

第四章 结 论

本论文共合成了3种对姜黄素芳基双胍衍生物，利用红外光谱、核磁共振波谱等分析技术手段对化合物进行了表征，确定了衍生物的结构，并找出了其中的一些内在联系和规律，为研究开发新型姜黄素衍生物提供了部分理论参考和实验研究基础。

针对姜黄素水溶性差的问题研究姜黄素衍生物的结构衍生化方法，并阐明结构与水溶性之间的关系；

以姜黄素、苯胺、苄胺、萘胺和双氰胺为原料，合成了3种姜黄素单芳基双胍衍生物，通过红外光谱、核磁共振波谱等进行了结构表征和基本性质研究；

将姜黄素和双胍衍生物的生物活性有效融合，实现一药双能或多能，并开展姜黄素双胍衍生物的性能研究，以确定衍生物孪药化的实效性；

借助电化学方法研究姜黄素芳基双胍衍生物的电化学性质及酸碱对电化学催化的影响。

本论文研究具有较好的理论和实际意义，为新型姜黄素衍生物的应用开发研究奠定了一定理论和实验材料基础。

大连民族学院2014届应用化学专业本科毕业论文

参考文献

[1] 齐莉莉, 王进波. 单体姜黄素稳定性的研究 [J].食品添加剂, 2007, 28(1): 181-182. [2] Han-Chang Huang, Chang-Jun Lin, Wen-Juan Liu, et al. Dual effects of curcumin on

neuronal oxidative stress in the presence of Cu(II). Food and Chemical Toxicology, 2011, 49(7): 1578-1583.

[3] Subash C. Gupta, Gorkem Kismali, Bharat B. Aggarwal. Curcumin, a Component of

Turmeric: From Farm to Pharmacy. BioFactors, 2013, 39(1): 2-13. [4] 王旗, 王夔. 姜黄素的代谢研究. 中国药理学通报, 2003, 19(10): 1097-1101. [5] 余美荣, 蒋福升, 丁志山. 姜黄素的研究进展. 中草药, 2009, 40(5): 828-831. [6] Shi-Qiang Shen, Yuan Zhang, Jin-Jian Xiang, et al. Protective effect of curcumin against

liver warm ischemia／reperfusion injury in rat model is associated with regulation of heat shock protein and antioxidant enzymes, World J Gastroenterol, 2007, 13(13): 1953-1961.

[7] 郑珺, 陈红. 姜黄素的药理作用及临床应用, 海峡药学, 2011, 23(3): 84-87.

[8] 仇秋娟, 薛伟, 卢平. 含肟酯类姜黄素衍生物的合成及其抗病毒活性, 合成化学,

2011, 19(1): 36-40.

[9] 刘志昌, 王应红, 张元勤, 向清祥. 姜黄素-N-取代吡唑类衍生物合成及抑菌活性,

有机化学, 2012, 32(8): 1487-1492.

[10] 赵承光, 梁广, 邵丽丽. 姜黄素类化合物抗炎和细胞保护作用的构效关系研究进展,

中草药, 2008, 39(4): 619-622.

[11] A. Mukhopadhyay, N. Bash, N. Ghatak, et al. Anti-inflammatory and irritant activities of

curcumin analogues in rats, Agents and Actions, 1982, 12 (4): 508-515. [12] C. Selvam，Sanjay M. Jachak，Ramasamy Thilagavathi, et al. Chakraborti. Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of curcumin analogues as antioxidant, cyclooxygenase inhibitory and anti-inflammatory agents, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005, 15(7): 1793-1797.

[13] A. N. Nurfina, M. S. Reksohadiprodjo, H Timmerman, et al. Synthesis of some

symmetrical curcumin derivatives and their antiinflammatory activity, European Journal of Medicinal Chemistry , 1997, 32(4): 321-328. [14] 曹军, 姜丽平, 耿成燕. 活性氧在姜黄素对人胚肾293细胞细胞毒性中的作用, 毒

理学杂志, 2009, 23(4): 260-263.

[15] 曹彦洋, 刘伟琦. 姜黄素对人喉癌Hep-2细胞放疗敏感性的实验研究, 中医临床研

究, 2013, 5(16): 3-6.

25

姜黄素芳基双胍衍生物的合成及电化学性质研究

[16] Denise K. Walters, Roman Muff, Bettina Langsam. Cytotoxic effects of curcumin on

osteosarcoma cell lines, Invest New Drugs, 2008, 26(4): 289-297. [17] 方悦, 黄芳, 郑琦. 姜黄素抗消化系肿瘤作用研究, 浙江中西医结合杂志, 2012, 22(8): 651-652.

[18] Constantin Tamvakopoulos, Konstantinos Dimas, Zacharias D. Sofianos, et al.

metabolism and anticancer activity of the curcumin analogue, dimethoxycurcumin, Clin Cancer Res., 2007, 13(4):1269-1277.

[19] Lauren Friedman, Li Lin, Sarah Ball, et al. Curcumin analogues exhibit enhanced growth

suppressive activity in human pancreatic cancer cells, Anticancer Drugs, 2009, 20(6): 444-449.

[20] Cai WQ, Zhang BX, Duan DZ, et al. Curcumin targeting the thioredoxin system elevates

oxidative stress in HeLa cells, Toxicology and Applied Pharmacology, 2012, 262(3): 341-348. [21] 旷春桃, 李湘洲, 韩艳利. 姜黄素的增溶技术研究进展, 中国调味品, 2012, 37(7):

89-92.

[22] 黄可立, 刘红星, 黄初升等. 1,7(1,5)-二芳基庚(戊)二烯类姜黄素衍生物、类似物结

构与活性的关系研究, 化工技术与开发, 2011, 40(5): 17-22.、

[23] 孙洲亮, 王昆, 林新华. 聚乙二醇修饰姜黄素衍生物的制备及表征, 海峡药学, 2008,

20(12): 6-10.

[24] 吴建章, 王聪, 蔡跃飘等. 单羰基姜黄素衍生物的合成、晶体结构、体外抗菌及抗

肿瘤活性研究, 有机化学, 2010, 30(6): 884-889.

[25] Mi Kyoung Kim, Hyejung Mok, and Youhoon Chong. Increased Water Solubility of the

Curcumin Derivatives via Substitution with an Acetoxy Group at the Central Methylene Moiety, Bull. Korean Chem. Soc. , 2012, 33(9): 2849-2850. [26] 黄伟, 王健博, 唐功利. 天然产物类药物的合成生物学研究, 生命科学, 2011, 23(9):

891-899.

[27] 王普善. 天然产物在新药发现中的地位与机会(I)-重新审视天然产物药物发现战略,

中国医药导刊, 2005, 7(5): 385-387.

[28] Wang R L. Yuan Z P. Medicines [M]. Beijing: Chemical Engineering Press, 1999:210. [29]James R. Fuchs, Bulbul Pandit, Deepak Bhasin et al. Structure–activity relationship

studies of curcumin analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009,19,2065-2069.

[30] Guang Liang, Shulin Yang, Huiping Zhou, Lili Shao et al. Synthesis, crystal structure

and anti-inflammatory properties of curcumin analogues. European Journal of Medicinal Chemistry, 2009,44, 915-919