2020届高三化学一轮复习 有机化学推断与有机合成专题训练（有机信息推断）
1、以芳香化物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ.
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。 (2)D的化学名称为________。 (3)F→H的反应类型为________。
(R1、R2表示氢原子或烃基)。
(4)C＋G―→M的化学方程为________________________________________。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备合成路线。
2、化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。
的
已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。 ②CH3CH==CH2――――→CH3CH==CHCOOCH3 Pd催化剂③CH3COOH――→CH4↑ △
Pd催化剂
NaOH/CaO
CH3OH、CO
④
回答下列问题：
＋
―――→碱
(1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________， B的结构简式为_________________________________________________________________。
(2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________，其反应类型为___________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为______________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。
(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA(
)的合成路线。
3．双安妥明[图所示：
]可用于降低血液中的胆固醇含量，该物质的合成路线如
已知：Ⅰ.RCH2COOH――→Ⅱ.RCH==CH2
HBr，过氧化物
Br2，P
――→
苯酚钠
――→
RCH2CH2Br
Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且有一个甲基支链；I能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________，J中所含官能团名称为__________。
(2)D的名称为__________________________________________________________________。 (3)反应D→E的化学方程式为______________________________________________________ _______________________________________________________________________________， 反应类型是____________。
(4)H＋K→双安妥明的化学方程式为________________________________________________ _______________________________________________________________________________。
(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物的同分异构体，苯环上有两个取代基，苯环上一氯代物只有两种，能与氯化铁反应显紫色且属于酯，符合要求的有机物L有__________种。
(6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3，请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。
4．(2018·唐山期末)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①
―――→RCHO＋R′CHO ②HO/Zn
2
①O3
②RCHO＋R′CH2CHO――――→△③
请回答下列问题：
NaOH/H2O
＋H2O
(1)芳香族化合物B的名称为________，C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为_______________________________________________________________________________。 (2)由F生成G的第①步反应类型为________。
(3)X的结构简式为______________________________________________________________。 (4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式__________________________________________ _______________________________________________________________________________。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式____________________________________。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境
的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
5．(2018·华南师大附中测试)某芳香酯I的合成路线如下：
已知以下信息：
①A～I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
②
KMnO4/H
＋
―――→△
③2RCH2CHO―――→△请回答下列问题：
NaOH/H2O
(1)A→B的反应类型为________，G中所含官能团的名称有________，E的名称是________。 (2)B与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)I的结构简式为_______________________________________________________________。 (4)符合下列要求的A的同分异构体还有________种。 ①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
(5)据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br――→CH3CH2OH――――→CH3COOCH2CH3。 △浓硫酸，△
6．(2018·湖南H11教育联盟联考)以烷烃A和烯烃Y为原料合成某香料——六元环状酯G、高聚物C和D的流程如下(部分条件和产物省略)：
NaOH溶液
CH3COOH
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