(1)不褪/褪色(2)3-OH/5-OH黄酮苷(3)300~380nm(4)桂皮酰系统(5)220~280nm(6)苯甲酰系统(7)酚羟基(8)3-OH/5-OH、(9)5-OH/3-OH(10)1-位氧原子(11)芦丁(12)黄酮苷(13)银杏内酯(14)5-OH(15)橙酮(16)查耳酮
五、简述题
1、黄酮类化合物主要分哪些类?写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。 2、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么?常用洗脱剂、洗脱规律是什么?
3、写出黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类、橙酮类的结构。 4、写出下列化合物的结构类型。
OOHOOOOOHOHOHOCO
5、中药中含有3、5、7、4′四OH黄酮(A),3、5、7、3′、4′五OH黄酮(B),3、5、7三OH,4′-OCH3黄酮(C),3、5、7三OH4′-(glu)2黄酮苷(D),请设计提取分离以上成分的方法,可用流程表示。 6、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系? 7、黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性?
O1、黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查耳酮类、二氢异黄酮类、二氢黄酮醇类、二氢查耳酮类、黄烷类、花色素类、双黄酮类等。前六种类型为常见。
OOOOOOOHOOHOOOO
2、分离原理:
聚酰胺分子中具有酰胺羰基,可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键,主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。 常用洗脱剂:
水-乙醇
洗脱规律 ①叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。 ②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。 ③异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇。 ④芳香核多,共轭程度高,难洗脱。 3、
OOOOOHOOHOOCOO4、黄酮醇、二氢黄酮、黄烷-3,4-二醇类、二氢查耳酮类和橙酮
5、
6、黄酮类的酸性强弱与酚OH取代位置及数目有关,酸性强弱顺序是7,4′二OH黄酮>7-OH黄酮或4′-OH黄酮>一般酚OH黄酮>-OH黄酮。
7、对心血管的作用,如芦丁能降低血管脆性及异常的通透性;肝保护作用,抗炎作用,雌性激素样作用,抗菌抗病毒作用,解痉作用,抗自由基作用,镇痛作用,抗肿瘤等作用。
复习思考题(六)
1、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色。(√)
2、木脂素类多具光学活性,遇酸或碱易发生异构化。(√) 四、填空题 11、 12、 13、 14、
组成木脂素的单体有(1)、(2)等四种。 秦皮的主要化学成分是(3)和(4)。
木脂素在用溶剂提取分离过程中容易(5)化。
木脂素是一类由(6)氧化聚合而成的天然产物,通常指其(7)聚物。
多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名。
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