选修五 有机化学基础
第1讲 有机物的结构、分类和命名
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1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。 2．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
一、有机化合物的结构
1．有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有____电子，可以与其他原子形成____共价键。 (2)碳原子还可以彼此间以______构成碳链或碳环。
(3)碳原子之间可以是单键()，也可以是双键()或叁键(—C≡C—)。碳原子和氧原子之间可
以形成碳氧单键()或碳氧双键()。
(4)在有机物分子中，仅以____方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在______________的碳原子(所连原子的数目少于____)称为不饱和碳原子。
(5)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
①当一个碳原子与其他4个原子连接时，碳原子的杂化方式为____；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于__________，碳原子的杂化方式为____；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于________上，碳原子的杂化方式为____。
②有机物的代表物基本空间结构：甲烷是__________结构(5个原子不在一个平面上)；乙烯是______结构(6个原子位于一个平面)；乙炔是______结构(4个原子位于一条直线)；苯环是____________结构(12个原子位于一个平面)。
2．有机物结构的表示方法
(1)有机物的分子式能反映出有机化合物分子的____，但是它不能表示出原子间的________，研究有机物，常用______、________、______来表示有机分子的结构。
(2)结构式书写
将化学式改成用____的方式将原子的连接顺序表示出来的式子，称之为结构式。 (3)结构简式书写
①省略原子间的____。但双键、叁键等官能团不能省。
②每个碳原子要满足____根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的________不能随意颠倒。 (4)键线式书写
将____元素符号省略，只表示分子中________情况，每个拐点、交点、端点或终点均表示有一个____原子，称为键线式。每一条线段代表一个____，每个碳原子应有____条线段，用四减去线段数即是____原子个数。
[来源数理化网]如：丙烯C3H6，结构式，结构简式CH3—CH===CH2或CH3CH===CH2，键线式即时训练1有机物的组成、结构有多种表示方法，下列表示方法中正确的是( )。
。
A．乙炔分子的比例模型：
B．2－甲基－1,3－丁二烯结构简式：
C．乙酸分子的比例模型：
D．球棍模型为
二、有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类
的物质的结构简式为
(1)
???有机化
?脂环族化合物(如
? 合物 环状化合物????芳香族化合物(如?
(2)
链状化合物(如 )
))
烷烃(如 )???
烯烃(如 )?脂??链状烃??
肪???炔烃(如 )
?烃?脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构
? (如 )烃???
苯()?芳香烃??苯的同系物(如 )
??稠环芳香烃(如 )??
2．按官能团分类 (1)相关概念
①官能团是指______________________________。乙烯的官能团是________，乙炔的官能团为________，溴乙烷的官能团为______，乙醛的官能团为____。
②同系物：
a．定义：____相似，分子组成上相差一个或若干个“____”原子团的有机化合物。 b．特点：同系物具有____的官能团和____的通式。 (2)有机物的主要类别、官能团 典型有机 所属类别 官能团符号 官能团名称 物质名称 化合物 烯 炔 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 [来源:www.shulihua.net]特别提示：①官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是重要的有机化合
物的分类依据之一。②一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物，又属于烯烃。③一种物质中，具有多种官能团，在官能团分类中也可以认为属于不同的类别。
即时训练2下列有机化合物中，有多个官能团：
A． B．
C． D．
E．
(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)______。 (2)可以看作酚类的是________。 (3)可以看作羧酸类的是______。
(4)可以看作酯类的是________。 三、有机化合物的命名 1．基
烃分子中失去一个或几个氢原子剩余的呈电中性的原子团就叫做烃基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________，乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________________。
2．烷烃的命名 (1)习惯命名法
①碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 ②碳原子数在十以上：用十一、十二、十三……数字表示。
③碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”“异”“新”来区别。 (2)系统命名法 命名原则如下：
①选主链(最长碳链)，称某烷。 ②编碳位(最小定位)，定支链。
③取代基，写在前，注位置，短线连。 ④不同基，简到繁，相同基，合并算。 3．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：
4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
4－甲基－1－戊炔。
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2－二甲苯，间二甲苯叫做1,3－二甲苯，对二甲苯叫做1,4－二甲苯。
5．烃的衍生物的命名
(1)编号：通常选取其中包含______最长的碳链为主链，从距______最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离________的一端开始编号。
(2)命名：如果有两种以上的官能团，则以____________为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。 (3)其他规则同烷烃的命名。
如 1,3－丙二醇
特别提示：烷烃命名中几种常见的错误类型有①主链选错；②主链的碳原子编号错；③取代基顺序写错；④数字
与汉字间漏“”、数字与数字之间的“，”错写为“、”等。
即时训练3有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )。
A． 1,4－二甲基丁烷
B． 3－甲基丁烯
C． 2－甲基丁烷
D．CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷 一、有机物的共线共面问题
甲烷以碳原子为中心形成空间正四面体，其他的单价键以此类推；碳碳双键(
)，如乙烯(CH2===CH2)
为平面形；碳碳叁键(—C≡C—)，如乙炔(CH≡CH)为直线形。苯环()为平面结构。
【例1】在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )。 A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 方法归纳
1．C—C单键可以旋转，而C===C、C≡C不能旋转。
2．根据成键方式及空间构型可判断共面或共线情况，如：CH3—C≡C—CH===CH2中最多有9个原子在同一平面内。
二、有机物的命名 1．烷烃的命名 (1)五个原则
①碳链最长原则：应选最长的碳链作主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。
②最多支链：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。这样可以使直链最为简单。 ③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号。
④最低系列原则：所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应从支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)
⑤最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)系统命名法步骤
①选主链→以最长的碳链为主链；②编序号→靠近支链(小、多)的一端；③写名称→先简后繁，相同基请合并。 (3)系统命名法口诀
选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 2．烯烃的命名
烯烃命名的原则和注意事项与烷烃的命名相似，其不同点是： ①选取含有双键的最长碳链为主链；
②标明双键的位置，该位置为编号最小的出现双键的碳原子的编号； ③将某烷改为某烯。 3．苯的同系物的命名
苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在将苯环上的6个碳原子编号时，把某个取代基所在的碳原子的位置编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次最小。然后，按照烷烃的名称书写规则进行命名。
4．烃的衍生物命名
选主链时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如
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