人教版高中化学有机合成-与推断专题复习(习题附答案)

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16； C8H18――→C4H10＋C4H8。

高温

高温

⑤

6 常见由链成环的方法 ①二元醇成环

如

②羟基酸酯化成环

如

③氨基酸成环

如

④二元羧酸成环

如

二．有机合成中官能团的转化

1 . 官能团的引入

5

2 . 官能团的消去

①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3. 官能团的转化

官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 ①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃

水解取代

伯醇(RCH2OH)

氧化还原

醛――→羧酸。

氧化

②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如

6

③通过不同的反应，改变官能团的位置，如

思考回答有机合成中官能团的转化的下列问题 1．官能团的引入

(1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？

2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？

典例导悟

4 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

7

已知： 4

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

(1)H的结构简式是_________________。(2)反应②的类型是________________。 (3)反应⑤的化学方程式是___________________________________________。

(4)请用合成反应流程图表示出由超过4步)。

和其他无机物合成最合理的方案(不

1.(1)①烃与卤素单质(X2)取代；

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成； ③醇与卤化氢(HX)取代。 (2)①烯烃与水加成； ②卤代烃碱性条件下水解； ③醛或酮与H2加成； ④酯的水解； ⑤苯的卤代物水解生成苯酚。

(3)①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—；

②炔烃与H2、X2或HX加成引入。 (4)①烯烃氧化； ②某些醇的催化氧化。

(5)①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化； ②酯在酸性条件下水解；

③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。

2．(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

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