高考化学(热点+题型全突破)专题10 模块5 压轴题高分策略之有机推断题(含解析)

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分

异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。 合成路线流程图示例：

【答案】（1）

，碳碳双键、醛基。

O（2）加成（或还原）反应；CH3CCH3， （3）

—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH

—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O

（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr

CH3CH2CH2CH2OH

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1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)方法

—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 官能团的—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 引入 —CHO —COOH ＋H2O —COO— 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应。

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②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 (3)官能团的保护

被保护的官被保护的官能团性保护方法 能团 质 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 易被氧气、臭氧、双②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化酚羟基 氧水、酸性高锰酸钾为酚： 溶液氧化 易被氧气、臭氧、双先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨氨基 氧水、酸性高锰酸钾基 溶液氧化 易与卤素单质加成，碳碳双易被氧气、臭氧、双用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液键 氧水、酸性高锰酸钾通过消去重新转化为碳碳双键 溶液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： 醛基 易被氧化 2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 增长碳链 2R—Cl―Na―→R—R＋2NaCl 11

nCH2===CH2――→[CH2—CH2]n nCH2===CH—CH===CH2――→[CH2—CH===CH—CH2]n 催化剂催化剂 增长碳链 CaO Na＋NaOH――→RH＋Na2CO3 △O3R1—CH===CH—R2Zn/H――→OR1CHO＋R2CHO 2缩短碳链 3．有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型

如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

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