第一章 习 题
(一) 用简单的文字解释下列术语：
（1） 键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。 （2） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全
相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4） 相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章 饱和烃习题
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
234657 (1) 1(2) 1
2345
3-甲基-3-乙基庚烷
212,3-二甲基-3-乙基戊烷
89726543(3)
6453
(4) 101
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)
乙基环丙烷
109871265341,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1 (6)
24 32-环丙基丁烷
6548912(7) (8) 7CH3
31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
1437562-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
2
CH)CCH(10) (332新戊基
5-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
H3C2-甲基环丙基
(12)
CHCHCHCHCHCH32223
2-己基 or (1-甲基)戊基
(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1)
(2)
CH3CH3
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：
12.31.15 x? ?612x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
CH3CH3解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH3CCH2CHCH3
CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3Br氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3；溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3 (十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3 ⑵ CHHCH2CH2 ⑶ CH3CCH2CH3 ⑷ CH3CHCHCH3 3CCH3解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
CH3第三章 不饱和烃习题
CH3（一）用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
CHCHC321CH2CHCH3H2C334(2) 对称甲基异丙基乙烯
1234
CHCH=CHCH(CH)3324-甲基-2-戊烯
53-甲基-2-乙基-1-丁烯
654321(3) ( CH)CHCCC(CH)3233(4)
CHCHCHCHCCH32CH3456321CH=CHCH3
2,2,5-三甲基-3-己炔
（二）用Z,E-标记法命名下列各化合物：
3-异丁基-4-己烯-1-炔
Cl(1) ↓
C=CCH3↑
(2) ↑
FC=CClCH3↑
CH3FClBrC=CI↑
CHH2C3(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
Cl
HCHCHCH223C=C(4) ↑↑ CHCH(CH)332
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
（四）完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(Z)-3-异基-2-己烯
CH3HCHC=CH + HCl(1) C322FCH=CH + HCl32(2) C????CH3CHCHCCH323
ClCFCHCHCl 322
CH)C=CH + Br(3) (3222NaCl水溶液(CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+322322+322BrbBrBr
a--Br or Cl or HO解释：2
(CH)CCH322a 方式空间障碍小，产物占优Br(4) CHCHCCH32(1) 1/2(BH)32HOH CHCHCHCHO322-CHCHCCH(2) HO , OH3222(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
OH(5)
CH+ Cl + HO322Cl+CH3ClOHCH3
(6)
CH3(1) 1/2(BH)32-(2) HO , OH22CH3CH3OH CH3(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3(7)
Cl2500 CoHClC3HBrHClC3CHBr 2(B)CH2CH2ROOR(A)Br(8) (CH)CHCCH32HBr过量(CH)CHCCH323
Br(9) CHCHCCH + HO322HSO24HgSO4O CHCHCH32C3 COOH + CHCOOH3(10)
CH=CHCH3KMnO4?(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)333333((1) (
32233222(2)
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
(B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCH(A)(CH)CHCHCH(C)323
第四章 二烯烃和共轭体系习题
(一) 用系统命名法命名下列化合物：
H=CHCH=C(CH)(1) C 2324-甲基-1,3-戊二烯
HCH=C=C(CH)(2) C 3322-甲基-2,3-戊二烯
(3)
CH32-甲基-1,3,5-己三烯
CH3
(4)
CH=CHCH=CHC=CH23C=CCH=CH2
HH (3Z)-1,3-戊二烯
(三) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
COOH(1)
+ HOOCCH=CHCOOH
COOH(2)
CHCH+
(3)
HCOOCH3+HCOOCH3HCOOCH3COOCH3H HCOOCH3COOCH3H HCOOCH3 MgX+ RH(4)
+CHOOCH3(5)
+ RMgX(6)
+OCOCH3
(十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。
(1)
解：(1)
CHl 2C+CHCl?2CHCl 2第五章 芳烃 芳香性
(二) 命名下列化合物：
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