(1)O2N (4)HC3BrCH3(2)ClCl+ClClBr(3)(CH3)2CBrCH(CH3)2 COOHCOOH(5)C2H5+BrCOCH3C2H5(6)(CH3)3C(7)CH3
(8) 1molCl2 / h? , 苯/无水AlCl3
CH3 (9) (10)SOHCHNHCOCH3NO2 33
5.
(1) C6H5OCH3 > C6H6 > C6H5Cl > C6H5COCH3
OH (2)OH(3)CH3(4)CH3>>>CH3>NO2>COOH>>COOH>CH3>NO2 NO2CHOCH3COOHCOOH
√黄色油状液体 ×
6. (1) (2) (3) (4)
苯 环己烷 1,3-环己二烯
Br2/CCl4 室温,避光 × ×
混酸，?
√ 溴褪色
1-己烯 1-己炔 己 烷
Br2/CCl4 室温,避光 √ 溴褪色 √ 溴褪色 ×
Ag(NH3)2+ ×
√灰白色↓
2-戊烯
1,1-二甲基环丙烷 环戊烷
√ 溴褪色 Br2/CCl4 室温,避光 √ 溴褪色 × √ 溴褪色
Br2/CCl4 室温,避光
× ×
KMnO4 H+ ?
√ 紫色退去 × KMnO4 H+
√ 紫色退去 ×
3-甲基环己烯 甲苯 甲基环己烷
7. (2)有芳香性
BrCH3 8. A. B.CH3CH2CHCH3 C.CH3CH2CHCH3 或 CH3CHCHCH3
H3C 9. CH3
ClH2SO4 SO3HCOOHKMnO4/H+CH31.混酸2.分离NO2NO2CH3Cl无水AlCl3COOH CH2KMnO4/H+Br2FeCOOHCH3OHH2SO4NO2CH3 10.
Cl (1) Cl2FeCl3CH3(2)CH3Cl无水AlCl3CH3(3)CH3Cl无水AlCl3COOHBrCOOCH3CH2Cl2无水AlCl3思路1[O]H+CH2
甲基上的氢原子易被氧化，控制反应条件可使反应停留在甲基被氧化阶段，但最好用 其它方法。例如：
思路2* 镉酰氯氧化反应（带*者为超出教学大纲范围） CrO2Cl2 H2OCH2CHO1.Ag(NH3)2NO32.H+CH2CH2COOH
思路3 见第六章
CH2Cl /AlCl3Mg乙醚CH2MgBrBr2/Fe1.CO22.H2OCH2CH2BrCOOH CH2 CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3CH3 A. 或 B. C. 11.CH2CH3H3CCH3
12.
第五章 旋光异构
问题五参考答案
5-1 5-2
[?]20D??c?l??2.5??59.5?4.2?250?2.5
HCH2OHClCH3CH3OHCH3HCH2OHOCH3 CH3 (3) 代表图4-5中乳酸(B)的构型。
BrBrH 5-3ClCH3S- R- S- R-
习题五参考答案
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。 （3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。 （5）外消旋体：一对对映体的等量混合物。
（6）对映体：两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系
（7）立体选择性反应 在有机化学反应中，如果有产生几种立体异构体的可能性，而以其中一种立体异构体为主要产物。
（8）立体专一性反应；选择性为100％的立体选择性反应，即在有机化学反应中，从一种构型的反应物只得到一种构型的产物；或指在反应机理上具有特定立体方向性的反应。
2. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
3.(1) (S)-3-羟基-2-溴丙醛 (2) (R)-2-氯环己酮 (3) (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷 (4) (顺)-1,3-二甲基环己烷 或 (1R,3S) -1,3-二甲基环己烷
CH3CH3CH3ClCH3HHClHBr (1)4.(2)CH2(3)H(4)BrHBrHH3C HBrCH3CH3C2H5
5. (1)无 (2)有 (3)有 (4)无
(1)和(4)分子内部有对称面，所以分子无手性，对应的化合物无旋光活性。(2)和(3)分子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有旋光活性。 6.（1）1,2-二苯基-2-溴乙醇：四种
HHOHBr HOBrHHHBrOHHHOHHBr (1S,2R) (1R,2S) (1S,2S) (1R,2R)
（2）1,2-二氯环戊烷：三种
1Cl2Cl1212 ClClClCl(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S)
（3）*2,3,4-三溴戊烷：该题超出大纲范围，C-3为假手性碳原子（用r/s表示，比较其所连四个基团大小时，构型为R的原子或基团优先于构型为S的原子或基团）。
四种（一对对映异构体，两个内消旋体）
CH3CH3CH3CHH2BrBr2HH23BrH2Br H3BrBr3HH3BrBr3H Br4HH4BrH4BrH4CHBr3CH3CH3CH3 （2S,4S） （2R,4R） （2S,3s,4R） (2R,3r,4S)
（4）四种
HHCH3CCH3CH3H3CCCHHC HCCCHOHHHCHOHHOHHHOH CH3CH3CH3CH3(2R,3Z) (2S,3E) (2R,3E) (2S,3E)
?18.8 7.
[?]20?D?c?l?5.678?20?1??66.2?
OCH3O 8. (A) (B)H CCH2CH2 CH C H*
第六章 卤 代 烃
问题六 参考答案
6-1CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CBr Br
伯 仲 伯 叔
1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丙烷 1,1-二甲基-1-溴乙烷
CH3CH3CH3 CH 6-2Br2Br BrBr3-溴甲苯 4-溴甲苯 苄基溴
2-溴甲苯
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