OH (4)H2O/H+T,P[O]H+OHCNOHH2O/H+CNOHCOOH
(5) 用(1)的中间产物和最终产物合成
CH3CH2CHCH3BrH2SO4 干醚MgCH3CH2CHCH3MgBr① CH3CHO/干醚②H2O/H+CH3CH CHCH2CH3 OHCH3CH3CH CHCH2CH3CH3
5. 能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10) ； 能与NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)； 能被斐林试剂氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；
能与羟胺生成肟的是：(1) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 。
O 6. (1)ClCH2CHOO32O>CHCHO>CHCCH(CH)>33CCH3 >C
(2)O2NCHO 3>CHO >HC3CHO >CHO
(3)
7. 丙醛 (1)
丙酮
丙醇 异丙醇
CHO
√ 黄↓
I2/OH -
×
2,4-二硝基苯肼
√ 黄↓ × ×
√ 黄↓
×√ 黄↓
(2) 甲醛
丙醛 苯甲醛
斐林试剂 √ 砖红色↓ 本尼迪试剂 ×
√ 砖红色↓
苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 √ 砖红色↓ ×
√ Ag↓
托伦试剂 ↓
√ 黄↓
-
×
I2/OH
×
蒸馏
8. 环己醇
环己酮
液相 饱和NaHSO3 乙醚 环己醇/乙醚 ?-羟基磺酸钠
固相
H2O H+
环己醇
环己酮
O 9. A：CH 3CH2CCHCH3OCH3OHB：CH3CH2CCHCH3CH3E：CH3CH2CHO C：CH3CH2C CHCH3 CH3D：CH3CCH3
O CH3CH2CCH(CH3)2OCH3CH2CCH(CH3)2OHCH3CH2CHCH(CH3)2 CH3CH2CHCH3CH3COC(CH3)2I2NaOHAg(NH3)2+O CH2 10. A：CH3CHO CH2OCH3CHO CH2CH2H3O+NOHH2NOHH2/NiH2SO4KMnO4H+CH3CH2CCH(CH3)2 OHCH3CH2CHCH(CH3)2CH3CH2CHC(CH3)2CH3CH3CO CH3CH2CHO + CH3COONa + CHI3CH2CH2COOB：CH3CHOC：HOCH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CHO +HOCH2CH2OH NNHC6H5 HOAcCH3CHCH3CHO + C6H5NHNH2I2HCOONa + CHI3CH3CHONaOHCH3CHO斐林试剂CH3COONa2CO2 + 2H2OHOCH2CH2OH KMnO4H+
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
问题九 参考答案
COOH 9-1Br 9-2CH3CH2OHH2SO4COOH
COOHCOOH CH3SOCl2CH2OCH3MgCH3CH2ClEt2OO2/AgCH2T, PKMnO4H+NH2
1.Et2O2.H3O+Cl2少量PCH3CH2CHCOOH ClCH3CH2MgClOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH
9-3 题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式
O33252 表示这四种化合物：
如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。
CHCY Y=Cl，OCCH，OCH，NH 9-4CH3CH2CNH3O+CH3CH2COOHNH3CH3CH2CONH2NaOBrNaOHCH3CH2NH2 O 9-5CH3CH2COOHCl2少量PCH3CHCOOHCl
习题九 参考答案
1.TollensNaOHCH3CHCOOHCH3CCOOH H2O2.H3O+OH
1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E, 4E)-2,4-己二烯酸 (3) (E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸
(4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯
CH3CH3 2. (1) CH3CH2CH CHCOOH(3)HHOOCC CHCOOH(2)HOOCCOOH(4)BrHCH3COOHOHO(7)(CH3)2CHCH2C OCH(CH3)2O(9)OOOO(10)O(12)HOOC(CH2)4C NH2O(6)COCH3C(5)OOOCOOH(8)CH3(CH2)2C O C(CH2)2CH3 O2NOCH2C Br(11)H3CCOCH2CH2OCCH33．(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚
(2)CH3CHCOOH>CH3CHCOOH>CH3CHCOOH
>CH3CHCOOHBrICl (3)CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH>CH3CHCH2COOH>CH2CH2CH2COOH O (4)OHOHOHOH
FCOOH > H2CO3 > H2O >
OH 4. (1)CH3CHCH2COClCH3(4)CH3CH2COONH4CH3CH2CONH2OCOOHC(6)OCCOOHO (8)(2)COOCH(CH3)2(3)COONa(5)(CH3)2C CCH2OH (7)CHOO(10)CH3CH2C NH2 COO
COOHOCH2O CCH3OH(9)CH3C CHCOOC2H5BrBrO (11)CH3COOH +CH3CHO(12)CCH CHCOOH5. (1)
(2)
异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 水相 Na2CO3 H2O
苯甲醇 苯甲酸 苯 酚 NaOH H2O 有机相 苯甲醇 有机相 水相 苯 酚 苯甲酸钠 苯酚钠 CO2 水相 HCl 异戊酸钠 异戊酸异戊酯 异戊醇 异戊酸 有机相 CaCl2 苯甲酸钠 HCl 有机相 无机相 异戊酸异戊酯 水相 CaCl2醇合物 H2O
甲酸 6. (1) 乙酸 草酸 (2)
草酸 丙二酸 丁二酸 Tollon试剂 △ √ Ag↓ × × △ × √ CO 2↑ 有机相 异戊醇 √ CO 2↑ Ca2+ √ ↓
√ CO 2↑ × × √ 白↓ × × I2-NaOH /△ 乙酰氯
(3)
乙酸酐 乙酸乙酯 AgNO3 H2O
×
√黄色↓
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