〖精选6套试卷〗海南省名校2019年第一次高考模拟考试化学试卷

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________，D的结构简式为_______。 (2)H的分子式为_______，E中官能团的名称为_______。 (3)B→D、E→F的反应类型分别为_______。 (4)F→G的化学方程式为________。

(5)与C互为同分异构体的有机物的结构简式为_______(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:3:1:1)。 (6)设计由B和__________。 【答案】3-溴丙酸

C19H33NO2 羰基、硝基 取代、还原

为原料制备具有抗肿瘤活性药物

的合成路线

【解析】 【分析】

A分子式是C3H5O2Br，能够与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明是溴代羧酸，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1则A结构简式为BrCH2CH2COOH，A与SOCl2发生信息③反应产生B是BrCH2CH2COCl，根据D的分子式，结合生成物H的结构简式可知C是烃基对位的取代反应产生D结构简式是

，B与C

；D与NaNO2发生取代反应产生E是

发生

E与NaBH4发生羰基的还原反应产生F：，F与HCHO，

在三乙胺存在时发生信息④反应产生G：

，G与H2发生还

原反应产生H：【详解】

，据此解答。

根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是

，E是，F是，G是

，H是。

(1)根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化学名称为3-溴丙酸；D的结构简式为；

(2)根据H的结构简式，可知H的分子式为C19H33NO2，E结构简式是

，E中官能团的名称为羰基、硝基；

(3) B与C

发生烃基对位的取代反应产生D，所以B→D的反应类型为取代反应；E与

NaBH4发生羰基的还原反应产生F，所以E→F的反应类型为还原反应； (4)F→G的化学方程式为

；

(5)C是，与C互为同分异构体，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：3：1：1的

有机物的结构简式为；

(6)B与发生取代反应产生，与NaNO2发

生取代反应产生

，该物质与NaBH4发生羰基的还原反应产生，

然后与HCHO在三乙胺存在时发生信息④反应产生

，然后在H2、Cd/C条件下发生

还原反应产生，故合成路线为：

。

【点睛】

本题考查了有机合成与推断、物质的命名、官能团、反应类型的判断及同分异构体的书写等知识，注意根据题目流程中的转化关系与反应信息进行合成路线的设计。