________种。
①含有联苯结构单元(mol NaOH；
)，在一定条件下能发生银镜反应，且1 mol E最多可消耗4
②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。
(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成注明反应条件。
反应物反应物
示例：A反应条件――→B反应条件――→。
的流程，无机物任选，
解析：(1)B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯，再结合A→B的条件知该反应是苯的溴代反应，A为苯，B为溴苯，C为乙烯；苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同，则D是苯甲酸。(2)反应①为取代反应；反应②为取代反应；反应③为氧化反应；反应④为取代反应。(4)由限定条件①②可知该同分异构体分子中含有联苯结构单元及2个酚酯基，若2个酚酯基在1个苯环上，则符合要求的同分异构体有
4种；若2个
酚酯基分别在2个苯环上，则符合要求的同分异构体有2种，
共有6种。(5)运用逆合成分析法，合成二苯甲酸二乙酯的原料为苯甲酸和乙二醇，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸。
(4)6
11．(2019·连云港高三摸底考试)多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成。
(1)香兰素中的含氧官能团的名称是_________________。(写两种) (2)反应①、④的反应类型分别为__________、__________。
(3)写出由A→M的化学方程式____________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式___________。 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
(5)苯乙胺(
)是生物体中重要的生物碱。写出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)
为原料制备苯乙胺的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下。
浓硫酸Br2
C2H5OH170 ℃――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
解析：(1)香兰素中的含氧官能团的名称是酚羟基、醚键、醛基。(2)根据反应物和生成物的结构简式知，反应①、④的反应类型分别为加成反应和还原反应。(3)A反应生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，则由A→M
的化学方程式为(4)①能与碳酸
氢钠溶液反应说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③有5种不同化学环境的氢原子，说明含有5类氢原子，则符合条件的香兰素的同分异构体为
(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成
和氢气发生加成反应生成
被还原生成。
答案：(1)酚羟基、醚键、醛基(任写两种) (2)加成反应 还原反应
12．化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：
(1)化合物E中的含氧官能团名称为________。 (2)B→C的反应类型为________。
(3)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N，写出D的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有两个苯环 ②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应 ③分子中只有3种不同化学环境的氢
NaOHH2O
CH3CH2Br乙醇，△――→CH2CH2催化剂，△――→CH3CH2OH
解析：(1)由E的结构简式可知，分子中含有两种含氧官能团，羰基()和醚键(—O—)。
(2)结合B、C分子的结构可知，该过程可看作是B分子中的Cl原子被
取代。(3)D生成E的过程为D分子中
的硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2)，则将E分子中的氨基换为硝基，即为D的结构。(4)由②可知，水解后的一种产物中含有酚羟基，另一种产物中含有醛基，则同分异构体中含有
结构；由③可知该同分异构体结构对称；再结合①可知符合要求的同分异构
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