(6)CH化3CH=CH水合氧2CH3COCH3CH2CH3CH=CH2CH2Br+CH-H2HBr2CHMg2=CHAlCl32催化ROOR干醚CH+2CH2MgBrCH3COCH3H3O+CH2CH2C(OH)(CH3)2H△CH2CH=C(CH3)2干醚-H2O
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合
（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略）
CH3317、HH+CH3CCH2OHHCH3CCH+重排H23CC+2CH3-HCH2O3CHCH33-H+H① O3CCCHCH33H3CCO②Zn/H+CH3CHOCH2O3CH3
18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2
D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略）
19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。
- 13 -
② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
NO2（5）OH+CH3I（6）O2NOCH2CH3 +OCH2CH3
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△
（2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 环氧乙烷 （3）① O2/ Cu， 加压、△ 制得甲醇 ② –H2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
（5）从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
（6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。 24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339， 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
m mol CHm mol 化合物3I11.62/235=4.24/339OCH此化合物分子中所含 数）=4（3
28、(1)CH3OH+OH+H3COH+CH2CH2OH-H+CH3OCH2CH2OH
(2)H3C
O-+OCH3OCH2CH2O+H+CH3OCH2CH2OH
第十一章 酚和醌
1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚
- 14 -
（4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
OH2、(1)NO2OH(5)(6)COCH(2)OH(3)NH2OCH2COOHClClOH(4)BrOHBrBrOC(CH3)3C(CH3)3(8)OOHOSO3Na3(7)(CH3)3COSO3H(9)HO3S(10)OCH3(11)HOCH3OH3、(1)6CH3OOH(12)NOHH3COHO
3 -+-+FeCl3FeO6+6H+3Cl
OH(2)CH3BrOHCH3(3)OHCH3ONa+Br2/H2OBr+NaOHCH3
OH(4)CH3+CH3COClOCOCH3CH3OH(5)CH3+(CH3CO)2)OOCOCH3CH3
OH(6)CH3+HNO3 (稀)O2NOHCH3(次)OHCH3+NO2(主)
OH(7)CH3ClOHCH3+Cl2 (过量)Cl
OH(8)CH3+H2SO4(浓)HO3SOHCH3(次)OH+CH3SO3HOCH3(主)
OH(9)CH3ONa+NaOHCH3(CH3)2SO4CH3
- 15 -
OH(10)CH3ONa+HCHOH或HO+-CH3OH+(主)HOH2CCH3(次)
CH2OH4、① FeCl3 ② Na
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。 （2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。 8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH，△（碱熔）③ H+ （2）以苯为原料：① C2H5Cl，AlCl3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
③ NaOH，△（碱熔）④ H+
（3）苯：①磺化， ② NaOH，△（碱熔） ③ H+ ④ HNO2 （4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。
（5）① 由上得苯酚 ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化
OH(8)同(3)2(CH3)2C=CH2H2SO4OH(H3C)3CC(CH3)3HNO3NOH(H3C)3CC(CH3)3NO2（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△ （10）① 制取苯酚 ② C2H5Cl ，AlCl3 ③ Br2，FeCl3 10、
CH3CH=CHCl22500℃HOClCH2ClCH(OH)CHOCH32ClCa(OH)2ClCH2CHCH2O3CH2OCH同(6)3ClCH2CHOOCH①磺化② 碱熔OCHH3O+ONaOCH2CHOCH23OCH2CH(OH)CH2OH
11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I
(2)CH2CH2OHOHNaOHCH2CH2OHONaCH2CH2BrONaO
PCl5 - 16 -
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