有机化学-第6章环状烃习题参考答案

解：

CH2CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2

CH3(3)(1)(2)CH3(4)CH3(5)(6)24. 写出萘与下列化合物反应所得的主要产物的构造式和名称。

(1) CrO3, CH3COOH (2) O2, V2O5 (4) H2, Pd-C, 加热, 加压 (5) HNO3,H2SO4 (7) 浓H2SO4, 80℃ (8) 浓H2SO4, 165℃ 解：

O

(1)CrO3, CH3COOHOO

O2, V2O5(2)OONa, C2H5OH

(3)加热1,2-二氢化萘H2, Pd-C, 加压 (4)加热十氢化萘NO2

(5)HNO3,H2SO4Br

(6)Br2(3) Na, C2H5OH, 加热 (6) Br2

SO3H

(7)浓H2SO4165℃SO3H

(8)25. 写出下列化合物的构造式。

(1) α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3) β-蒽醌磺酸

(4) 9-溴菲 (5) 三苯甲烷 (6) 联苯胺

解：略。请参考教材有关内容自己写出。 26. 把下列各组化合物按酸性强弱排列成序。

（1） A 苯、B 环己烷、C 环戊二烯 （2） A 甲苯、B 二苯甲烷、C 三苯甲烷 （1）酸性C＞B＞A； （2）酸性C＞B＞A 解：

27. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B

可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的结构式及各步反应式。 解：

C(CH3)3*H3CCHCH2CH3* *CH2CH(CH3)2CHClCH(CH3)2CH2CHCH3CH2ClACH2CH2CH3B*CHClCH2CH3CE*CH2CHClCH3FCH3DCH3GCH3H反应方程式请同学参考教材自己完成 28. 下列化合物中哪些具有芳香性?

(1)(2)(3)(4)(5)

(6)O(7)

(8)(9)O(10)(11)(12)NH(13)HHHH

HH(14)N解：(1)、（6）、（7）、（9）（环丙烯酮因存在着下列偶极形式而呈现芳香性

)、（10）、（11）、（12）、（13）、（14）π电子数符合休克

尔规则，空间没有位阻，所有原子能够共平面，有芳香性。

29. 苯甲醚在进行硝化反应时，为什么主要得到邻、对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。