第3讲 烃的含氧衍生物
[考纲要求] 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
考点一 醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm3。 (3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于
酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．醇和酚的化学性质
(1)由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
－
反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ Cu2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △△CH3CH2OH＋HBr――→ CH3CH2Br＋H2O 浓硫酸2CH3CH2OH140 ――→℃ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 催化氧化反应 ①③ 与氢卤酸反应 ② 分子间脱水反应 ①② 分子内脱水反应 ②⑤ 酯化反应 ① (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性
电离方程式为C6H5OH变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 ②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。 ③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考
判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水
(√) (√) (√) (×)
C6H5O＋H，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液
－
＋
(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇 (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃ (4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠
解析 苯酚电离H的能力比H2CO3二级电离H的能力强，因而只能生成NaHCO3。 浓H2SO4
(5)CH3CH2OH――→CH2CH2↑＋H2O该反应属于取代反应 △(6)遇FeCl3溶液可显紫色
(×)
(×)
＋＋
(7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为
(×)
解析 正确的离子方程式为。
(8)分子式为C7H8O，且含苯环的有机化合物有4种(×) 解析 属于酚的有3种(、、)，属于醇的有1种 ()，属于醚的有1种()，共5种。
题组一 醇、酚的辨别
1．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH C．C6H5OH 答案 C
2．下列关于酚的说法不正确的是
( )
( )
B．C6H5CH2OH
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。
3．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。
答案 CE BD
题组二 醇、酚的结构特点及性质
4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 答案 D
解析 物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
5．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是
( )
( )
A．莽草酸的分子式为C6H10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D．1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol 答案 B
解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。 6．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是( )
答案 D
解析 四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。 规律方法
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官能团 脂肪醇 CH3CH2OH —OH 芳香醇 C6H5CH2CH2OH —OH —OH与芳香烃侧链上的结构特点 —OH与链烃基相连 碳原子相连 直接相连 (1)弱酸性； 主要化 学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (2)取代反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (3)显色反应 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或特性 酮) 2. 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
液显紫色 遇FeCl3溶 酚 C6H5OH —OH —OH与苯环
如CH3OH、则不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组三 醇、酚结构与性质的综合考查
7． A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯
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