环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：____________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。 答案
＋H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为 ,2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 8．[2012·山东理综，33(1)(2)(3)]合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A―→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_______。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。 a．盐酸
b．FeCl3溶液 d．浓溴水
c．NaHCO3溶液
答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)bd
解析 由B与C反应生成可知：C为，B为，则A为(A中有三个甲基)。 反思归纳
醇与酚常见考查点小结
(1)正确区分醇类和酚类物质；(2)根据醇或酚的结构，推断其相应的化学性质；(3)依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体；(4)利用醇类、酚类的典型物质进行有机
推断与合成等。
考点二 醛、羧酸、酯
1．醛 (1)概念
烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛 物质 甲醛 乙醛 颜色 无色 无色 气味 刺激性气味 刺激性气味 状态 气体 液体 密度 比水小 水溶性 易溶于水 与水互溶 (3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 氧化氧化醇还原醛――→羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 甲酸 乙酸 分子式 CH2O2 C2H4O2 结构简式 HCOOH CH3COOH 官能团 —COOH和—CHO —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO＋H。 ②酯化反应
－
＋
18OH发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH＋CH18CH3COOH和CH3CH2325
OH3．酯
浓H2SO4
18CH3COOC2H5＋H2O。 △
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 深度思考
1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格： 反应类型 氧化反应 有机物分子得到氧原子或失去氢原特点 子的反应 (1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化； 不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、常见反应 (2)醛基被银氨溶液或新制的醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等 Cu(OH)2悬浊液氧化； (3)烯烃被臭氧氧化 利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、有机合成 中的应用 Cl2水解氧化羧酸等物质间的相互转化。如：CH4――→CH―→CH3Cl―3OH光还原氧化HCHO――→HCOOH 2. 丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 原子的反应 还原反应 有机物分子中得到氢原子或失去氧
答案 是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。 3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
(×) (×) (√) (×) (×)
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
(2011·福建理综，8C)
4．有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。 (1)A―→B (2)B―→C (3)B―→D (4)D―→E
△
答案 (1)HCOOC2H5＋NaOH――→HCOONa＋C2H5OH 浓H2SO4(2)CH3CH2OH170 ――→℃CH2===CH2↑＋H2O 催化剂(3)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
△(4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1．下列物质不属于醛类的物质是
C．CH2CH—CHO 答案 B
解析 本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类，而是酯类。
2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有( )
D．CH3—CH2—CHO
( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ⑤—CHO A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
特别注意 HO—与—COOH相连时为H2CO3。
解题方法
??③①?④??⑤
②
③??
②?④
??⑤
??④
③? ④—⑤
?⑤?
组合后看物质是否存在。 答案 D
解析 两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有、(甲酸)、、OHC—COOH 5种有机物能与NaOH反应。 3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有
( )
B．2种
C．3种
D．4种
A．1种
审题指导 中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。 答案 B
解析 中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。 题组二 多官能团的识别与有机物性质的预测
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
( )
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2加成 答案 A
解析 该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol，则最多可与4 mol
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