(3)写出由1,2-二溴乙烷制备物质H的化学方程
式: 。 (4)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ①苯环上只有两个取代基
②1 mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 (5)G→聚酯纤维的化学方程式
为 。
答案(1)对苯二甲酸
(2)HC≡CH 加聚反应 (3)
+2NaOH
+2NaBr (4)12
(5)n+n2nCH3OH+
解析已知有机物A能与Na反应,相对分子质量为32,可得A为甲醇,结构简式是CH3OH。采用逆推法
分析,将CH3COOH和吸水材料酯化即可得C,其结构简式为;而B为C的单体,所
以B的结构简式为CH3COOCHCH2;乙酸与化合物M加成生成B,则M为CH≡CH;A为CH3OH,其与HBr发生取代反应生成D(CH3Br),根据G的结构逆推可知F为与甲苯发生对位上取代反应的产物,即对二甲苯。
(3)H为乙二醇,1,2-二溴乙烷属于溴代烃,卤代烃在NaOH水溶液中能发生取代反应生成醇。 (4)G为
,G的同分异构体满足以下条件:①苯环上只有两个取代基,
,则E为D(CH3Br)
②1mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体,说明该分子中含有2个羧基,两个取代基有如下几种情况:①—COOH和—CH2CH2COOH;②2个—CH2COOH;③—CH3和和
4×3=12种。
12.(14分)(2018·宁波十校第一次联考)某研究小组以对氨基苯乙酮为原料,按下列路线合成药物中间体E:
;④—COOH
,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种情况,故满足条件的有机物有
5
A
对氨基苯乙酮 C
D
B
C12H18ON2Cl2
E
已知:①RX+H2N—RNH—;②+HCHO+HOR;③R1XR1MgX
。
请回答:
(1)化合物A的分子式是 。 (2)下列说法正确的是 。 A.对氨基苯乙酮→A的反应条件是光照 B.A→B是发生了加成反应 C.D可以继续和氢气发生反应
D.一定条件下,化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体,由对氨基苯乙酮和氢气1∶1加成可得。写出同时符合下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式: 。
①可以和氯化铁溶液发生显色反应;②H-NMR谱表明分子中有4种氢原子。
(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 答案(1)C8H7ONCl2 (2)CD
1
6
(3)+HCHO+H2O (4)
(5)CH3Br
CH3MgBr
(CH3)3COH
(CH3)3CBr
(CH3)3CNH2
解析根据E的结构简式,知道对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应,2个氯原子分别取代氨基两边碳原
子上的氢原子,即A的结构简式为,根据合成路线,A→B中溴原子取代A中甲
基上的氢原子,即B的结构简式为,根据信息①,C的结构简式为
,根据D的分子式以及C生成D发生加成反应,可知羰基与氢气发
生加成反应,即D的结构简式为。
(1)根据上述分析,A的分子式为C8H7ONCl2;(2)氯原子取代苯环上的氢原子,条件应是铁作催化剂,故A错误;根据上述分析,A生成B发生取代反应,故B错误;D中含有苯环,苯环能与氢气发生加成反应,因此D能继续与氢气发生加成反应,故C正确;氨基显碱性,能与盐酸反应,E中含有氯原子,能与氢氧化钠发生水解反应,故D正确。(3)根据信息②,氨基去氢原子,醛基去氧原子,醇去羟基上的氢原子,因此反应的化学方程式为
+HCHO+H2O;(4)对氨基苯乙
酮与氢气发生1∶1反应,应是羰基与氢气发生加成反应,①可以与氯化铁溶液发生显色反应,即含
7
有酚羟基,②有4种氢原子,应是对称结构,因此同分异构体为、、;(5)根
据信息③首先制备R1MgX,即首先是CH3Br与Mg反应,生成CH3MgBr,然后与丙酮反应,在酸性条件下,生成(CH3)3COH,再与HBr反应生成(CH3)3CBr,最后与NH3反应生成目标物质,因此合成路线如下:CH3Br
CH3MgBr
(CH3)3COH
(CH3)3CBr
(CH3)3CNH2。
13.(13分)环己烯常用于有机合成,现利用如图所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。 已知:R1CHCHR2
R1—CHO+R2—CHO
(1)③的反应条件是 。 (2)H的名称是 。
(3)有机物B和I的关系为 (填字母)。 A.同系物 C.都属于醇类
B.同分异构体 D.都属于烃
(4)写出反应⑩的化学方程式: 。 (5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式: 。 答案(1)NaOH醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C (4)nCH2CH—CHCH2
",CH2—CHCH—CH2",
(5)CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2
解析根据题中信息,结合已学知识可知流程图中的各步反应如下:
A B
+
A C D
D I
8
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