第13章羧酸及其衍生物

武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案

第十三章 羧酸及其衍生物

1.用系统命名法命名下列化合物：

1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH己酸 2,2,3-三甲基丁酸 2-氯丙酸 4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 7.8.CH2COOHHOOCCOOH9.CH3COOCH34-甲基甲酸甲酯 1,4-苯二甲酸 1－萘乙酸 10.(CH3CO)2O11.CH3COOCO12.HCON(CH3)2乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-二甲基甲酰胺 O2N13.14.COOHO2NCONHCO

3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺

15.CH3CH3CHCHCOOHOH16.OHCOOH

2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环戊基甲酸

2.写出下列化合物的构造式:

（1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸

HOOCCOOHHCCOOHHCCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH

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（5）α－甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺

CH3CH2=CCOOCH3COOCONHCOCH3OOCOOC（9）ε－己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍 CONHCNHOH2NCOOC2H5OCNHCONH2H2NCNH（13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯酯 [CH2COOCOnCH]nOCCH3O

3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

有三种异构体：2-戊烯-1,5-二酸；2-甲基-顺丁烯二酸；2-甲基-反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

HOOCCH=CHCH2COOHCH3CCOOHHOOCCCH3HCCOOHHCCOOH

2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸

4. 比较下列各组化合物的酸性强度： ,,,3COOHHOOCCH2COOHHOOCCOOHOH,HCOOHOH1. 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸

HOOCCOOH>HOOCCH2COOH>HCOOH>CH3COOH>

.2.,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,C2H5OHC,6H5OH,,,F3CCOOHClCH2COOHC2H5OHC6H5OHCH3COOHF3CCOOH2COOHClCH2COOHClCHCHF3CCOOH3COOH>>>COOHCOOHCHCOH6H5OHH3OH>CCH>>>6525>OHC2H5OH

OH3.3.COOHCOOHCOOHCOOHNO2OHCOOHOH3.

NO2NO2COOHCOOHNO2COOHOHOH

COOH>NO2>COOH>COOH>OHOH>NO2>>>3.COOHCOOHCOOHOHOHNO武汉工程大学化学与环境工程学院 2 有机化学习题参考答案

NO2COOHCOOHCOOHOHOH>NO2>NO2>>

5. 用化学方法区别下列化合物:

（1）乙醇，乙醛，乙酸

先用碘仿反应(乙醇、乙醛)，后用吐伦试剂(乙醛)。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸

先用吐伦试剂（甲酸），后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸

先用溴水进行试验（马来酸），后进行高锰酸钾试验（草酸）。 （4） ,COOHOHCOOHCH2OH

用三氯化铁检验（水杨酸），后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶。 （5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。 6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

1.Br2/PCH3Br2/PCH3CHCOOHCH3CH3CCOOHBr2.LiAlH4/H2OCH3CH3LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCOOHSOCl2CH3CH3CHCOCl3.SOCl2

+4.5.6.7.(CH3CO)2O/PBr3CH3CH2OH/H2SO4NH3/CH3(CH3CO)2O/CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHPBr3CH3(CH3CHCO)2O(CH3)2CHCOBrCH3COOHCH3CH2OH/H2SO4NH3/(CH3)2CHCOOC2H5(CH3)2CHCONH2

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7. 分离下列混合物：

CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2COOH解：

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CHCH2CH2OH2CH33CH2COCHCH3CH2CH2CHO,NaOHaqCH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOH

HCl+HCH3CH羰CHCOONaCH3CH2CH2COOH2基2试剂沉淀3-戊酮饱和NaHSO3Na2CO3 aq.CHCH2CH2OHCH3CHCHO3CH2CH22CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CHO正丁酸CH3CH2COCH2CH38. 写出下列化合物加热后生成的主要产物： NH23NHOHCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CCH2CH3（1） 2－甲基－2－羟基丙酸 CH3CH2COCH2CH3NNHOHCH3(CH3)2CCOOH溶解H+沉淀正丁醛CH3CH2CH2CHSO3NaH+OHH+,H2OCH3CH2CH2CHO

HClOCOCOCOCCH3CH2COCH2CH3CH3CH3

（2） β－羟基丁酸

（3）β－甲基－γ－羟基戊酸

（4）δ－羟基戊酸

（5） 乙二酸

OHH2COOHCH3CHCOHCH3CH3CHCHCH2COOHOHHOCH2CH2CH2CH2COOHCH3CH3CH=CHCOOHCH3OCOHCOOH+COO HOOCCOOH

9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）

1.CO2 CH3CH2CN(D)P2O5(A)H2O,H+NH3(E)NH3(C)CH3CH2COOH(B)SOCl2CH3CH2COCl(G)CH3CH2CHOH2,Pd/BaSO4CH3CH2CONH2(F)NaOBr,NaOHCH3CH2NH22.1.C2H5MgBrH3O+2OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O2.CO2,H3O+C=OC2H5COOH2,

3.ClCOClNH3H2NCONH2H2NCONH2H2NCONHCONH24.C=ONaCN,H2SO4OOHCNH3O+OHCOOH