第13章羧酸及其衍生物

武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案

（9）环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸

C2H5OHZn,C6H6[O]CH3COOHCl2,PClCH2COOHC2H5OH,H+ClCH2COOC2H5ClZnCH2COOC2H5ClZnCH2COOC2H5H2O,H+OHCH2COOH

C=O14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？

HOOCCH 2CHCH2CH2COOH

酸性强 Cl

因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之

1.CH3CH2O-CH3CH2O-CH3COO->CH3COO-CH3CH2COO-CH3COOH>CHCHOH32322.ClCH2CH2COO-CH3CH2COO-3.>ClCH2CH2COO-ClCH2CH2COOH>CHCHCOOH

ClCH2CH2COO-CH3CHCOO-ClClCH2CH2COO-4,>CH3CHCOO-ClF2CHCOO-FCH2COO-FCH2COO->>F2CHCOO-CH3CH2COO-HCCCH2COO-5.HCCCH2COO-CH3CH2COO-

原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。 16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg

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17. 化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。

化合物（A）的结构式及各步反应如下：

CH2COOHCH3CH2CHCH2COOHSOCl2COOH(B):CH3CH2CHCOOHC2H5OH(A):CH2COOHCH3CH2CHCH2COOHCH2COOC2H5CH3CH2CHCH2COOC2H5H2SO4CH2COClCH3CH2CHCH2COClCH2CH2OHH2,CatCH3CH2CHCH2CH2OHKMnO4COOHCH3CH2CHCOOHCH=CH2CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CH2COOH+CO2

18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？

(A):(B):CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3H2O,NaOHBr2H2O,NaOHBr2CH3COO-+CH3COOCH=CH2CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOHCH3CHOCH3COOCHCH2BrBrCH3OHBrCH2CHCOOHBr+CH2=CHCOO-H2SO4

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19.化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。

CHOCH3CHCOOC2H5(B)(A):3CHCC2H5OHCH2COCH2COOHOCH3CHCOOH(C)CH2COOC2H5SOCl2CH3CHCOOC2H5C2H5OHCHCH2COCl3CHCOOC2H5CHCH2COOC2H53CHCOClCH2COOC2H520.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。

（1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

（2）分子式为

C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

（3）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见教材349页。

(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2COOCH3(3)CH3COOCH2CH3

(D)