第一章 烷烃
1．用系统命名法命名下列化合物
(1)(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3(3)CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2(4)CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3(7)CH3CHCH2CHCH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2(8)CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2CH3(CH3)3CCH2CHCH3)2
答: (1) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2) 2,2-二甲基-4-乙基己烷
(3) 2,2,4-三甲基戊烷 (4) 2,3-二甲基-4-丙基-4-(2-甲基丙基)-辛烷 (5) 3-甲基-4-乙基己烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷
(7) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (8) 3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷
2．写出下列化合物的构造式
（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （5）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （6）5-（3-甲基丁基）癸烷 （该题目出错了）（7）四甲基丁烷 答：
3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 答：
4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C2-C3旋转
（2）BrCH2-CH2Br
5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？
(1)ClH3CH(3)H3CHCH3ClC2H5HC2H5(5)H3CHBrCH3CH3HH3CH3CClHC2H5HCH3ClC2H5HCH3BrHHH3CCH2CH3H(6)BrHH(4)H(2)H3CH3CHH3CClHHC2H5CH3H3CHCHC2H5CHBrCH3HHClCH3H3CHHC2H5HHC2H5CH3HCH3ClClC2H5
答：(1) 构象异构体 (2) 构造异构体 (3) 相同 (4) 构象异构体 (5) 构象异构体 (6) 构象异构体
6． 比较下列化合物指定性质的高低
（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷 答：C新戊烷，A正戊烷，B异戊烷；
（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷(86-87 oC)；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷；F 2，3-二甲基戊烷(89.8 oC) 答：C>B> E> F > A >D
（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 答：C>B>A>D
（4）燃烧焓：ACH3HHCH3BHCH3CH3HCHHCH3CH3
答：
7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。 答：乙烷：1÷6 = 0.167；新戊烷：2.3÷12 = 0.192。乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性 = 0.167 : 0.192 = 1 : 1.15
8． 已知
(CH3)2CHCH2CH3300℃CH3CH3Cl22%ClCl2ClCH2CHCH2CH3 + CH3CCH2CH3 + (CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CHCH2CH2Cl34(%
推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。
答：叔氢：22%÷1=0.22; 仲氢：28%÷2=0.14; 伯氢：34%÷6+16%÷3=0.11 伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比=0.11 ：0.14 ：0.22= 1 ：1.27 ：2
9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。
10．用次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）可对烷烃进行一元氯化反应：t-BuOCl +RH→RCl + t-BuOH，其链引发反应为：t-BuOCl → t-BuO· + Cl· ，写出该反应的链增长步骤。 答：t-BuO· + RH → R· + t-BuOH R· + t-BuOCl →RCl + t-BuO·
11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：
(CH3)3C-O-O-C(CH3)330℃2(CH3)3C-O
异丁烷和CCl4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。 答：链引发：
(CH3)3C-O-O-C(CH3)330℃2(CH3)3C-O
链增长：t-BuO· + (CH3)3CH → t-Bu· + t-BuOH t-Bu· + CCl4 → t-BuCl + CCl3· CCl3·+ (CH3)3CH → CHCl3 + t-Bu·
第二章 烯烃
1．命名下列化合物
(1)CH3CH2CH2CH3CH2(4)H3CH2CH3CC=CH2CH(CH3)2H(2)CH3(3)H3CHCCBrCH(CH3)2CCH3CCH2CH3n-PrHHt-BuCC(5)CH3(6)CCH3CHMeEtCH2CH3
答：(1) 2-乙基戊烯 (2) 4-甲基环己烯 (3) (Z)-4-甲基-3-溴-3-戊烯
(4) (Z)-2,4-二甲基-3-己烯 (5) (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (6) (Z)-2,2,4-三甲基-3-乙基-3-庚烯
2．写出下列基团或化合物的结构式
（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 答：
3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性
A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C (CH3)2C=C(CH3)2 D CH3CH=CHCH3 答：C>B>D>A
（2）碳正离子稳定性
+ACH3BCH3CH2CH2+CCH3CHCH3+DCH2=CHCH2+E(CH3)3C
答：D>E>C>B>A
（3）与HBr反应的活性
A CH2=CH2 B CH3CH=CH2 C BrCH=CH2 D CH3CH=CHCH3
答：D>B>A>C
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