期中复习资料

6．对下列反应提出合理的机理

7．解释下列结果

（1）叔丁苯硝化时只能得到约16%的邻位产物，而甲苯硝化时可得约50%的邻位产物。

答：叔丁苯上的叔丁基位阻大，故硝化时邻位产物少。

（2）苯与CH3Cl在AlCl3作用下生成甲苯和二甲苯，而苯与CH3COCl在AlCl3下只生成单取代的苯乙酮。

答：甲基是活化基，故而在苯与CH3Cl在AlCl3作用下生成甲苯和二甲苯。乙酰基是钝化基，苯与CH3COCl在AlCl3下只生成单取代的苯乙酮。

8．用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物

9．推断结构

（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H（4COOH）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。 2）

（2）某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测A～E的结构式，并写出有关反应式。