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期中复习资料

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AECH2BrBrFBCH2CH2BrCH2CHBrCH3CCHBrCH3DCOCH2Br

答:B>A>D>F>C>E (7)亲核性大小

AO-BO-CCOO-DS-EOH

答:D>A>B>C>E (8)消去反应活性

ABrBBrCBrDBrEBr答:A>E>C>B>D (9)基团离去的难易

SO3-ABO-CCH3SO3-DNO2SO3-ECH2O-FCOO-

答:D>A>C>F>B>E

3. 下列各组反应,哪一个反应速度较快,为什么?

答:A快。SN2反应,A位阻小,B位阻大。

答:B快。SN1反应,叔碳正离子比仲碳正离子稳定。

答:A快。SN2反应,NaSH的亲核性比NaOH强。

答:A快。MeOH的介电常数比DMF大,有利于卤烷的解离,有利于SN1反应的进行。

答:A快。SN2反应,硫的亲核性要比氮强。

答:A快。对硝基苯磺酸酯的离去能力比对甲基苯磺酸酯大。

答:B快。E2反应,B的位阻小。

答:A快。SN1反应,仲碳正离子比伯碳正离子稳定。

答:B快。SN2反应,甲醇钠的亲核性比NaOH强。

答:B快。SN2反应,仲碳正离子比伯碳正离子稳定。

3.卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应,根据下列描述,何者为SN1历程,何者为SN2历程。

(1)碱浓度增加反应速率加快 答:SN2.

(2)增加含水量反应速率加快 答:SN1.

(3)叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷 答:SN2.

(4)反应不分阶段,一步完成 答:SN2.

(5)用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变 答:SN1.

(6)用左旋物质反应时,所得产物为右旋物质 答:SN2.

(7)有重排产物 答:SN1.

(8)反应速率决定于离去基团性质

答:SN2.

(9)用光活性物质反应时,产物构型部分转化 答:SN1.

4.写出下列反应的主要产物

5.写出下列反应主要产物的立体构型,并指明反应类型(SN1、SN2、E1、E2)

SN1或SN2

E1

SN1或SN2

E1

E1或E2

E1或E2

6.写出下列反应合理的反应机理

答:SN1反应,形成碳正离子中间体,产物有两种构型。

答:SN2反应,第一步构型反转,为S型,第二步继续构型反转,为R型。

答:E1消除,产生两种构型。

7.下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂?

A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HC≡CCH2Br E CH3OCH2CH2Br

答:A,D有活泼氢会分解格氏试剂。B的羰基会和格氏试剂加成。C中的溴和氯都会和Mg反应。

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