【推荐】2017-2019三年高考真题化学分项汇编专题19 有机化学基础(选修) (原卷版)

专题19 有机化学基础（选修）

1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是 。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。

（6）写出F到G的反应方程式 。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机

试剂任选)。

2．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。

3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Hec反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。 （2）

中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验 1 2 3 4 5 6 OH 2碱 溶剂 催化剂 产率/% DMF DMF DMF DMF DMA NMP Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）为D的同分异构体，写出满足如下条件的的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Hec反应，由苯和溴乙烷为原料制备（无机试剂任选）

，写出合成路线________________。

4．[2019天津] 我国化学家首次实现了膦催化的?3?2?环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知?3?2?环加成反应：

（E1、E2可以是?COR或?COOR）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基??COOCH2CH3? ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。 （3）C?D的反应类型为____________。

（4）D?E的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。 （5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。 a．Br2

b．HBr

c．NaOH溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

5．[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物（分子式为C12H15O6Br）生成，写出的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R\表示烃基

或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图

（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________ 6．[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体的合成路线如下。