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【推荐】2017-2019三年高考真题化学分项汇编专题19 有机化学基础(选修) (原卷版)

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(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

5.[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物(分子式为C12H15O6Br)生成,写出的结构简式:________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知:(R表示烃基,R'和R\表示烃基

或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________________________ 6.[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体的合成路线如下。

已知:

ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。

(2)D中含有的官能团:__________________。 (3)E的结构简式为__________________。

(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。

(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环

②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH

(6)推测E和G反应得到的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 (7)由合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。

7.[2019浙江4月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体。

已知信息:①+RCOOR′

②RCH2COOR′+R′′COOR′′′(1)下列说法正确的是________。 A.化合物B到C的转变涉及到取代反应 B.化合物C具有两性 C.试剂D可以是甲醇

D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S (2)化合物F的结构简式是________。 (3)写出E+G→H的化学方程式________。

(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;

②1H?NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-O键,没有过氧键(-O-O-)。

(5)设计以CH3CH2OH和

原料制备(

)的合成路线(无机试剂任选,合成

中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)________。

8.[2018新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为________。 (2)②的反应类型是__________。

(3)反应④所需试剂,条件分别为________。 (4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是____________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)

______________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料

制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。

9.[2018新课标Ⅱ卷] 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台

化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题:

(1)葡萄糖的分子式为__________。 (2)A中含有的官能团的名称为__________。 (3)由B到C的反应类型为__________。 (4)C的结构简式为__________。

(5)由D到E的反应方程式为______________。

(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能

结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

10.[2018新课标Ⅲ卷] 近有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一

种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

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