（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其
峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的的结构简式________________。
11．[2018北京卷] 8?羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是
8?羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 （1）按官能团分类，A的类别是__________。 （2）A→B的化学方程式是____________________。 （3）C可能的结构简式是__________。 （4）C→D所需的试剂a是__________。 （5）D→E的化学方程式是__________。 （6）F→G的反应类型是__________。 （7）将下列→L的流程图补充完整：
（8）合成8?羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则
L与G物质的量之比为__________。
12．[2018天津卷] 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为
____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，
产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。 （5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 （6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________，的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
13．[2018江苏卷] 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。 （2）D
E的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，
合成路线流程图示例见本题题干）。
14．[2018浙江11月选考]某研究小组拟合成染料和医药中间体Y。
已知：；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性 C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B的结构简式是___________________________________________________。 （3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。 （4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1
H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－
OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
15．[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
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