(3)或
(4)氢氧化钠水溶液
(5)
(6)取代反应
CH2CHCHO+2H2O
(7) (8)氧化 3∶1 解析:由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成
或,则C为或;或
在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为
;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为
CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为
,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成
,发生消去反应生成,则L为;与
发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳
双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2
CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与
HOCl发生加成反应生成或,C可能的结构简式为
或;
(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,
则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)DE的反应为在浓硫酸作用下加热发生消
去反应生成CH2CHCHO,反应的化学方程式为
CH2CHCHO+2H2O;
(6)FG的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和
水;(7)KL的转化过程为发生信息反应ⅰ生成,发生消
去反应生成;(8)与反应生成、
和H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢发生还原反应,两
者的物质的量比为3∶1。
4.(2019全国Ⅰ)(20分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
D
F
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: 。 (不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。 (5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应的化学方程式: 。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备任选)。
答案:(1)羟基
的合成路线(无机试剂
(2)
(3)、、、、
(4)C2H5OH/浓硫酸、加热 (5)取代反应
(6)(7)C6H5CH3
C6H5CH2Br
+C2H5OH,
CH3COCH2COOC2H5
解析:(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。
(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为。
(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,为—CH3和—CHO,结构简式分别为
、、和。
(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为反应④是D与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E的反应。
,
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
—COOC2H5相连的碳原子上的氢原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式为
,反应⑤是与
+C2H5OH,。
(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为,由题给信息可知,可再与乙酰
乙酸乙酯()发生取代反应生成,在碱性条件下发
生水解反应后再酸化即可得目标产物。
5.(2019天津第二十中学高三模拟)(20分)医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:
已知:Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分; Ⅱ.
。
B的反应类型是 。
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是 ,A
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