《药学综合一》考试大纲

广东药学院硕士研究生入学统一考试

《药学综合一》考试大纲

考查目标

药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学。要求考生系统掌握上述学科中的基本理论、基本知识和基本技能，能运用所学的基本理论、基本知识和基本技能综合分析、判断和解决有关理论问题和实际问题。

考试形式和试卷结构

一、答题方式 闭卷、笔试。

二、题量、题分及考试时间

满分为300分（其中有机化学部分为100分，分析化学部分为100分，药理学部分为100分）。考试时间为180分钟。

三、考试课程

药学综合一：考试包括有机化学、分析化学、药理学三门

有机化学部分

考试内容： 一、

有机化合物命名

1、系统命名法

饱和碳原子和氢原子的分类： 碳原子（伯、仲、叔、季），氢原子（伯、仲、叔） 烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基 （Ph-）、芳基（Ar-）等。

系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从

靠近官能团的一端开始编号，取代基排序按“次序规则”。

2、顺、反异构体命名

顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。

Z、E命名法：按?次序规则?，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。 3、含手性碳原子的手性分子命名

R、S命名法：手性碳原子（C*）构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基

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团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到 小为顺时针排列时，记为?R构型?，否则记为?S构型?。 4、多官能团化合物的命名

当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基（个别有例外）。一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2

例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮

BrSO3H2-羟基-4-溴-1-苯磺酸

CH2=CHCH2CH2C≡CH 1-己烯-5-炔 5、一些常用见化合物的习惯名称（俗名）或名称缩写

如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。 二、

有机化合物结构

OH1、同分异构 异构体类型：构造异构（碳链、官能团位置、官能团）；立体异构（构象、

顺反、对映）。

异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。

如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。

互变异构现象：酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。

2、构象分析 画出饱和环状物（环己烷类、单糖类等）、乙烷及丁烷等物质的典型构象。 3、结构理论 杂化轨道理论： 碳原子的三种杂化轨道类型及空间形状：sp，sp2，sp3。 分子轨道理论： 掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物质的分子轨道。 共振论：共振式的书写及共振论的应用。

空间效应：掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释。

共轭效应与诱导效应及其应用：掌握共轭体系中1，2及1，4加成产物的理

论解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱导效应的加和性与传递性）。

芳香亲电取代反应的定位规则及应用：掌握两类定位基及定位效应 O-、P-定位基：O- 、 -NH2、 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X

m-定位基： +NH3 、-NO2 、-CF3>-COOH 、-COR >-CN、-SO3H。

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构型与构型转化：卤代烃

SN2机理构型完全翻转；SN1构型部分翻转（±）；环

加成构型保持；电环化产物构型要根据反应条件来确定；环氧开环为反式；炔烃Pd—C催化加氢产物为顺式烯烃，而Na（NH3）还原加氢产物为反式。

三、有机化合物性质

1、物理性质 一般的物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取决于化合物的组成、

分子量及分子极性等（分子间作用力）。

主要波谱数据：掌握常见物质的IR与NMR（氢谱）数据。 2、化学性质 掌握各类有机化合物的主要化学性质。

取代反应：亲电取代 — 芳环上的卤化、硝化、磺化、F-C反应等（注意定位规则）。 反应速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2 m-定位基会阻碍F-C反应。

亲核取代 — 卤代烃SN1反应及活性： R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥

RCH2X﹥CH3X。

（桥碳叔卤烃例外，不易发生SN1反应）。

SN2反应及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX

﹥R3CX。

芳卤烃的亲核取代反应中，芳环上吸电子基越多越有利。 醇类的SN1、 SN2反应及活性与卤代烃类似。 羧酸衍生物的生成反应及水解、醇解、氨解反应活性： RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2

自由基取代—特定条件下（如高温、光照及化学引发剂的存在）烷烃卤化、

烯烃中??H的卤化等。

加成反应：亲电加成 — 烯、炔（碳碳不饱和键）加成（加HX、H2O、HOX、X2硼

氢化反应等）、加成产物一般符合马氏规则。

亲核加成 — 醛、酮（碳氧不饱和键）加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、

PhNHNH2、Ph3P=CHR等），反应受位阻效应影响，反应活性为：HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR

环加成 —— 共轭二烯与亲二烯体反应（D-A反应）。 其他加成 — 加氢反应、环丙烷类开环反应等。

聚合反应：加聚 —— 烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子）。 缩聚 —— 如苯的聚合、羟基酸的聚合。 消去反应：E1、E2反应

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卤代烃消去HX（强碱、高温下），一般生成连有最多烷基的烯烃（查依

采夫规则）；醇消去水（强酸、高温下）成烯，产物一般符合查氏规则。

氧化还原：烯、炔的氧化（KMnO4、K2Cr2O7、O3等），醇氧化与脱氢生成醛、酮或

羧酸；醛氧化成羧酸；胺及酚氧化成醌。

醛、酮还原成醇或烃，羧酸与羧酸衍生物还原成醇，硝基化合物还原成

胺或偶氮化合物等。

歧化（自身氧化还原）反应，如HCHO、PhCHO等无α-H的醛，在浓

碱条件下，其一分子氧化成酸，另一分子还原成醇（Cannizzaro反应）。

酸碱性反应：pKa值，有机物的结构对酸碱性的影响（诱导效应等），有机物的酸碱

性比较：

酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH

碱：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR

缩合反应：醛酮羟醛缩合（弱碱条件下）；酯缩合（Claisen缩合，强碱条件下），利

用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯经水解合成羧酸。

重排反应： SN1与E1反应中的重排、酰胺重排（Hofmann重排）、烯丙醚重排（Claisen

重排）、酚酯重排（Fries重排）。

重氮化反应：利用重氮化反应可使芳环氨基被其他原子或原子团置换。

其他反应：碳烯插入反应、电环化反应、某些复杂反应（如热解反应等）、偶联反应

等。

四、 有机反应机理

1、 离子型反应机理

亲电取代机理：芳环亲电取代机理。

亲核取代机理：SN1、SN2机理，芳卤被取代机理（苯炔机理）。 亲电加成机理：烯、炔（碳碳不饱和键）加HX、X2等试剂的机理。 亲核加成机理：醛、酮（碳氧不饱和键）与亲核试剂加成的机理。

亲核加成-消除机理：多数醇与有机酸的酯化机理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的机理。

缩合反应机理：醛酮羟醛缩合机理；酯缩合机理。 2、 自由基型反应机理

自由基取代机理：烷烃卤化机理。

自由基加成机理：烯烃加HBr（R-O-O-R催化）机理。

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