2020届高三化学二轮复习 有机化学选择题专题训练——多官能团物质结构与性质

2020届高三化学二轮复习 有机化学选择题专题训练——多官能团物质结构与性质 1、已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下：

下列说法正确的是( ) A．A的二氯代物有7种

B．B分子的所有原子可能处于同一平面

C．能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种 D．B分子的所有碳原子可能处于同一平面 答案 D

解析 A项，按照对称性可知A的二氯代物是

，有6种，错误；B项，B分子中有—CH3，不可能

所有原子处于同一平面，错误；C项，能与碳酸氢钠反应，应含有羧基，故苯环上的支链可能为—CH2COOH，有1种；—CH3、—COOH，有邻、间、对3种结构，共有4种结构，错误；D项，B分子中苯环、羰基分别能确定一个平面，再结合单键可以旋转，则B分子中所有碳原子可能处于同一平面，正确。

2、(2019·宣城市高三第二次模拟)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是( )

A．甲在苯环上的溴代产物有2种

B．1 mol乙与H2发生加成，最多消耗3 mol H2 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃 答案 C

解析 甲( )在苯环上的一溴代产物有2种，还有二溴代产物等，故A错误；乙

(

乙最多可以与

4 mol H2

)中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol

发生加成反应，故

B

错误；多巴胺

()分子中苯环上的6个碳原子共平面，碳碳单键可

以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故C正确；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，故D错误。

3．(2019·河北省中原名校联盟高三3月联考)某有机物X的结构如图所示，下列说法正确的是( )

A．X的分子式为C9H12O3 B．X中所有碳原子均可能共面 C．X可与氧气发生催化氧化反应 D．1 mol X最多能消耗2 mol NaOH 答案 C

解析 由结构简式可知，其分子式为C9H14O3，故A项错误；分子中含有饱和碳原子，则与该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一平面上，故B项错误；分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应，故C项正确；分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶液反应，所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH，故D项错误。

4(2019·常州高三期末)合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物A、B的说法正确的是( )

A．A→B的反应为取代反应

B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上 C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子 答案 AD

解析 A项，—CH2COCH3取代了A中亚氨基上的H原子，正确；B项，N原子形成类似于NH3的三角锥形结构，所以醛基不一定与苯环共平面，错误；C项，酸性KMnO4可以氧化醛基，错误；D项，与H2加成之后，六元环中连有取代基的碳原子均为手性碳，另外，羰基被H2加成生成羟基，与羟基相连的碳也是手性碳，正确。

5．(2019·苏州高三期初调研)物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的精细化工原料，合成的部分流程如下，下列说法正确的是( )

A．可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ

B．物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C．物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内

D．物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子 答案 D

解析 A项，Ⅰ和Ⅲ中均没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B项，Ⅰ中溴原子不存在邻位H原子，所以不能发生消去反应，错误；C项，与羟基相连的碳原子为四面体结构，所有原子不可能位于同一平面，错误；D项，加成之后，两个环相连接的碳原子均为手性碳，正确。 6．(2019·无锡高三期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：

下列叙述正确的是( )

A．物质X、Y和Z中均不含手性碳原子 B．物质Y可发生氧化、取代、消去反应 C．1 mol化合物Z可以与4 mol NaOH反应

D．可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X 答案 AB

解析 A项，X、Y和Z中没有一个碳原子是连有四个不同原子或原子团的，故不含手性碳原子，正确；B项，羟基可以被氧化，分子中H原子或羟基可以被取代，羟基可以发生消去反应，正确；C项，酚羟基和两个酯基可以与NaOH反应，故1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应，错误；D项，X和Z中均有酚羟基，均可以与FeCl3溶液显色，酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化，所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含X，错误。

7．(2019·镇江高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：

下列说法正确的是( )

A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应 B．1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．对羟基苯丙酮酸可以发生取代、加成和加聚反应

D．1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol NaHCO3 答案 AB

解析 A项，羧基能与NaOH反应，氨基可以与盐酸反应，正确；B项，尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代，正确；C项，对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应，能发生加聚反应的物质一般要含有双键或三键，错误；D项，羧基可以与NaHCO3反应，但是酚羟基不能与NaHCO3反应，错误。

8．(2019·南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：

下列说法正确的是( )

A．X分子中所有原子在同一平面上

B．Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子 C．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z D．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 答案 C

解析 A项，X中含有甲基，甲基上的H原子不可能共平面，错误；B项，Y分子与过量H2加成

后的分子结构简式为：，其中存在4个手性碳原子，

错误；C项，Y分子中存在酚羟基、Z分子中不存在酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别Y和Z，正确；D项，Z分子中存在一个酚羟基形成的酯的结构和一个醇羟基形成的酯的结构，酚酯消耗NaOH为自身的2倍，醇酯以1∶1的物质的量消耗NaOH，所以1 mol Z消耗的NaOH为3 mol，错误。 9．(2019·淮安、徐州、连云港三市高三期末)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．X→Y的反应是取代反应 C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇 D．丹参醇分子中含有2个手性碳原子 答案 D

解析 A项，X中最左侧六元环中，形成四个单键的碳原子形成类似于甲烷结构，所以不可能处于同一平面，错误；B项，X中的羟基发生消去反应生成碳碳双键，不正确；C项，Y和丹参醇中均没有酚羟基，所以不可以用FeCl3溶液鉴别，错误；D项，丹参醇分子中连有羟基的两个碳原子，为手性碳原子，正确。

10．(2019·扬州考前调研)合成化合物Y的某步反应如下。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )

A．X分子中所有原子可能在同一平面上 B．Y分子中不含有手性碳原子

C．X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应 D．X→Y的反应为加成反应 答案 C

解析 A项，X中存在三个“—CH2—”，空间结构为四面体，故所有原子不可能位于同一平面，错误；B项，与两个N原子相连的碳原子是手性碳，不正确；C项，X、Y均含有酚羟基，所以均能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；D项，X中两个亚氨基上的H与醛基上的O原子结合，生成H2O，该反应不是加成反应，错误。

11．(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：

下列说法正确的是( )

A．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应

B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C．中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物

D．1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应 答案 A

解析 A项，酚羟基的邻、对位均可以被取代，水杨醛中酚羟基的邻、对位上还存在H原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，正确；B项，中间体A中含有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，中间体A中右上角为酯基，而香豆素-3-羧酸的右上角为羧基，两者官能团不同，不是同系物关系，错误；D项，香豆素-3-羧酸中苯环和碳碳双键，均可以与H2发生加成反应，酯基和羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，所以1 mol香豆素-3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应，错误。

12．(2019·南京、盐城高三一模)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：

下列说法正确的是( ) A．Y分子中有2个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子处于同一平面 C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液 D．1 mol Y最多可与1 mol NaOH反应 答案 A

解析 A项，Y中六元环与五元环相连，连接的碳原子为手性碳，正确；B项，两个手性碳均为四

面体结构，故不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 mol Y最多可与2 mol NaOH反应，错误。

13．(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )

A．X易溶于水

B．X的分子式为C18H20O3

C．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面

D．X与溴水发生加成反应，每个产物分子中含3个手性碳原子 答案 D

解析 A项，分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，错误；C项，碳碳双键平面可以与苯环平面重合，与苯环相连的碳一定处于苯环平面，与苯环相连的碳原子类似于甲基，与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面，故最多可以有12个原子共平面，错误；D项，X与溴水加成后，

生成的有机物分子结构为，该结构中存在3个手性

碳原子，位置如图中标“*”所示，正确。

14、已知：乙炔的结构为H—C≡C—H,4个原子在同一直线上，能与单质溴发生加成反应，1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )

A.该有机物的化学式为C16H10

B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B

解析 B项，分子中含有两个乙炔基、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误；C项，该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，两个乙炔基为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正确。

15、.(2020·山东等级模拟考，5)Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是( )

A.分子中有3个手性碳原子 B.分子中有3种含氧官能团

C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应

D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH 答案 D

16、(2019·北京，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中

表示链延长)( )

A.聚合物P中有酯基，能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 答案 D

解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y

的结构可知，制备P的两种单体是、，由此可知合成

P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。