第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第1课时 乙烯
一、乙烯的组成和结构
1. 分子结构
2. 立体构型
(1)乙烯的结构简式为CH2CH2(×)
(2)乙烯的电子式为 (×)
(3)乙烯分子中所有原子都在同一平面上(√) (4)乙烯分子中所有原子都在一条直线上(×)
丙烯(CH3—CH===CH2)中最多有多少个原子在同一平面？ 提示 7个
解析 因为乙烯中6个原子在同一平面, 而甲烷为正四面体结构, 最多只有3个原子在同一平面, 而丙烯可以看作—CH3取代乙烯中的一个氢原子, —CH3中的C与双键碳原子及其上的3
个氢原子在同一平面, 而—CH3中最多只有一个H与双键碳原子及其上的3个氢原子在同一平面。
二、乙烯的性质和用途
1. 实验探究
(1)实验现象
①B中溶液紫色褪去； ②C中溶液橙红色褪去；
③D处点燃后, 火焰明亮且伴有黑烟。 (2)实验结论
石蜡油(烷烃)分解产物中有不同于烷烃(饱和烃)的物质产生, 即不饱和烃(烯烃)。 2. 不饱和烃与烯烃
3. 物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体, 密度比空气的密度略小, 难溶于水, 易溶于四氯化碳等有机溶剂。 4. 化学性质 (1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟, 生成二氧化碳和水, 同时放出大量热。 CH2===CH2＋3O2――→2CO2＋2H2O。
②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 乙烯被氧化为CO2。 (2)加成反应
概念：有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式： ①Br2：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br；
点燃
②H2：CH2===CH2＋H2――→CH3CH3； △③HCl：CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl； △④H2O：CH2===CH2＋H2O高温高压――→CH3CH2OH。 (3)加聚反应
乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯, 反应的化学方程式： nCH2===CH2――→CH2—CH2。 5. 乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂, 可作为果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。
催化剂
催化剂催化剂
催化剂
(1) 的分子式是C3H6, 符合通式CnH2n, 故该烃是烯烃(×)
(2)从石油和煤中获得乙烯是目前工业上生产乙烯的主要途径(×) (3)乙烯可燃, 能被O2还原生成CO2和H2O(×) (4)用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯(√)
(5)乙烯双键中的一个键可以断裂, 容易发生加成反应和取代反应(×) (6)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同(×)
(7)水果运输中为延长果实成熟期, 常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土(√) (8)工业上利用乙烯水化法制乙醇, 是发生了取代反应(×) (9)乙烯和聚乙烯分子中均含有碳碳双键(×)
1. (1)在下述反应中, 属于取代反应的是________；属于加成反应的是________, 属于氧化反应的是________。 ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与Cl2反应制氯乙烷 (2)请写出①、⑤的化学方程式：
①________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________。
(3)用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应制取氯乙烷(CH3CH2Cl), 用乙烯和HCl反应制氯乙烷, 两种方法哪种更好？
答案 (1)⑤ ①③ ②④ (2)CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl CH3CH3＋Cl2――→△CH3CH2Cl＋HCl
(3)用C2H4和HCl反应制取更好。
解析 (1)①由乙烯制氯乙烷, 碳碳双键转化为单键, 且引入—Cl, 为加成反应。 ②乙烷燃烧反应为氧化反应。
③乙烯使溴水褪色, 碳碳双键转化为单键, 且引入—Br, 为加成反应。
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色, 乙烯碳碳双键被高锰酸钾氧化, 为氧化反应。 ⑤乙烷在光照下与Cl2反应制CH3CH2Cl, H被Cl取代, 则反应为取代反应。 (2)①CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl； △⑤CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。
(3)乙烷与Cl2反应是取代反应, 生成物除CH3CH2Cl外, 还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl, 生成物不纯、产率低。而C2H4与HCl发生加成反应, 无副反应, 生成物只有CH3CH2Cl。
加成反应与取代反应的比较
(1)反应物、生成物：取代反应的生成物有两种(一般是一种有机物、一种无机物)；加成反应的反应物一般含有双键等不饱和键, 生成一种有机化合物。
(2)键的变化特点：取代反应的特点是“上一下一, 有进有出”, 是等价替换式。加成反应的特点是“断一加二, 都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指每一个不饱和碳原子上各加上一个原子或原子团, 加成反应是开键加合式。
(3)定量分析：与氯气反应时, 取代反应消耗的氯气量由分子内氢原子个数决定, 完全取代时, 分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1∶1；加成反应消耗的氯气量由分子中的双键数决定, 双键数与消耗的氯气分子数之比为1∶1。
2. 甲烷中混有乙烯, 欲除去乙烯得到纯净的甲烷, 可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A. 澄清石灰水, 浓硫酸 B. 溴水, 浓硫酸
C. 酸性高锰酸钾溶液, 浓硫酸 D. 浓硫酸, 酸性高锰酸钾溶液 答案 B
解析 方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4, 然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体
光照
催化剂
催化剂
光照
通过酸性高锰酸钾溶液, 然后用碱石灰(或NaOH溶液)吸收CO2, 最后用浓H2SO4干燥CH4。 3. (2019·泰安高一统考)下列说法错误的是( )
A. 无论是乙烯与Br2的加成反应, 还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色, 都与分子内含有的碳碳双键有关
B. 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷 C. 相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D. 乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 答案 C
解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂, A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色, 但是甲烷不能, B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同, 故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同, C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键, 化学性质比乙烷活泼, D项正确。
(1)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O, 故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。
(2)溴水既可区别甲烷和乙烯, 也可以除去甲烷中混有的乙烯。
1. (2018·宁德高一检测)下列分子中的各原子均在同一平面的是( ) A. C2H4
C. CH3CH2CH===CH2 答案 A
解析 乙烯分子是平面结构, 2个碳原子和4个氢原子在同一平面上, A项正确。因为CH4是正四面体结构, CHCl3为四面体结构, 只要含有—CH3结构的分子所有原子不可能在同一平面上。
2. (2019·衡阳四中期末)体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时, 队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27 ℃), 进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是( ) A. 乙烷与氯气发生取代反应 B. 乙烯与氯气发生加成反应 C. 乙烷与氯化氢混合
D. 乙烯与氯化氢发生加成反应 答案 D
B. CHCl3 D. CH3CH3
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