嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港
2013届高三化学一轮复习学案——判断有机分子中原子共面、共线原理
分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型：
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
（1）熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 （2）理解三键三角
三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。
2.单键的转动思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 例1请分析苯乙炔( 分析：与与
CCH)分子中最多有多少个原子共平面?
CCH直接相连的苯环上的碳原子相当于HCCH分子中1个氢原子所处的位置，应
CCH在同一条直线上；与苯环相连的
CCCH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯
环所在的平面内。由此可知
CH所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一
平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。，
HCCH2例2：有机物
CHO分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
第 1 页 共 4 页 创建时间：4/11/2013 11:19:48 PM
嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港
由乙烯的分子结构可知，CH2CH中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，
HCCH2CHO中的原子在同一平
面。由碳碳单键可以旋转，可知
CH3CHO分子中所有的原子可以共面。
例3：结构式为
CH3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？
分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，
CH3CH3分子中至少有9个碳原子共平面。
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
OHOHHOCH3CCH2C5H11
OHOHHO分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构
C可知，H3CCH2中的碳原子共平面。
C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。
综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。
第 2 页 共 4 页 创建时间：4/11/2013 11:19:48 PM
嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港
乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。
苯的平面结构【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。
乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。
例5：下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）
33A、 B、
C(CH)
CH3CH3
C、 D、
CH3
分折：A物质中的叔丁基上的4个碳原子不可能在同一平面上。B物质相当于3个苯环相结合，14个碳原子一定处在同一平面上。C物质中与－CH3相连的碳原子是以四个单键与其它原子结合，所以具甲烷分子的结构特点，－CH3中的碳原子不可能在两个苯环所处的平面上。D物质中两个苯环由单键连接，由于单键可任意转动，所以两个苯环有可能处于同一平面；而两个甲基上的碳原子处于原来苯环上氢原子的位置。故答案为A和C。
例6：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
分析：先给原物质中的碳原子从左到右进行编号（1～6号），再根据碳碳双键和碳碳叁键的结构特点，把原分子结构改画成如右下的形式。
原物质中的C（1）和C（2）在一条直线上， 而C（3）C（4）C（5）C（6）在另一条直线上，
C（1）C（2）C（3）C（4）共平面，所以C（5）C（6）也在该平面上。 故答案为B和C。
二、练习
1、下列分子中六个碳原子处于同一平面的是（ ）
A、(CH3)2C =C(CH3)2 B、苯 C、环己烷 D、己烷 2、苯乙炔分子的结构为 ， 对它的描述错误的是（ ）
A、分子中8个碳原子在同一平面上 B、分子中8个碳原子不在同一平面上
第 3 页 共 4 页 创建时间：4/11/2013 11:19:48 PM
嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港
C、分子中所有原子在同一平面上 D、分子中所有键角均为120°
3、有关 分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A、除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B、除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C、12个碳原子不可能都在同一平面上 D、12个碳原子有可能都在同一平面上
4、下列关于 的说法正确的是（ ）
A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C、有7个碳原子可能在同一条直线上 D、只可能有5个碳原子在同一条直线上
5、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）
A、 CH2＝CH－CN B、CH2＝CH－CH＝CH2 C、 CH=CH D、
2H2CCCHCH2CH3
6、在 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）
A、12个 B、14个 C、18个 D、20个 7、下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是： ．．．
A．甲苯
B．硝基苯
C．2-甲基丙烯
D．2-甲基丙烷
CH(CH3)2CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2的名称为__________________________________
8、按系统命名法，化合物
9、已知 为平面结构，则 分子中最多有______个原子在同一平面内 10、光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有______________种
第 4 页 共 4 页 创建时间：4/11/2013 11:19:48 PM
相关推荐：
loading