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2016浙大远程《药物化学》离线必做作业 

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CH3ONCOCH2COOHCH3 7

ClH3CCH3NOCH3吲哚乙酸类 抗炎镇痛作用

NN

8

CH2SO3Na 安乃近 吡唑酮类 解热镇痛抗炎

COONaNHClCl 双氯芬酸钠 芳基与杂环芳基乙酸类 二、写出下列药物的结构通式

1芳基烷酸类非甾体抗炎药

HArXCCOOHCH3

2 水杨酸类抗炎药

OHOOROCH3

三、名词解释:

1. 解热镇痛药:指兼具解热和镇痛作用的一类药物,解热主要可以使发热

病人的体温恢复到正常水平,镇痛主要指可以缓解如头痛关节痛等的轻、中度疼痛,大多还有一定的抗炎活性。

2.非甾体抗炎药:指化学结构区别于甾类激素的一类具有抗炎、解热和镇痛作用的药物,对类风湿性关节炎、风湿热等有显著疗效的药物,具有抗炎镇痛等作用。

四、选择题:

OHONNHNSCH3OO1、具有 结构的药物是 ( C )

A.萘普生 B.布洛芬 C.吡罗昔康 D.美洛昔康

2、下列哪个药物代表布洛芬( A )

五、简答题

1、 如何用化学方法区别对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸、布洛芬。 答:(1)碳酸氢钠饱和水溶液,能溶解的是乙酰水杨酸和布洛芬,不能溶解的 是对乙酰氨基酚;

(2)三氯化铁试剂,能呈色的是对乙酰氨基酚;

(3)水解:水解产物,用三氯化铁试剂,水解前、水解后均呈色的是对乙酰氨基酚,水解前不呈色,水解后呈色的是乙酰水杨酸,水解前水解后均不呈色的是布洛芬;

2、非甾体抗炎药可分成哪几类?每类各举出一具体药物。

答:3,5-吡唑烷二酮类:保泰松;芳基乙酸类:布洛芬;N-芳基邻氨基苯甲酸类:甲芬那酸;1,2-苯并顺之者噻嗪类:吡罗昔康;COX-2选择性抑制剂:塞来昔布。

3、写出布洛芬和萘普生的化学结构式并且说明,为何前者可以消旋体用药,而后者为S(+)异构体用药? 答:布洛芬和萘普生的化学结构是:

CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCOOH

CHCOOHCH3O

均属于芳基烷酸类非甾体抗炎药物,分子结构中均有一个手性碳原子,故有S(+) 和R(-)光学异构体,根据药物体内代谢研究,真正起效的是S(+)异构体,布洛芬服用以后经体内代谢,其R(-)光学异构体能够自动转化为S(+)异构体,因此可以以消旋体用药,而萘普生体内无这种转化,故萘普生需要单一的S(+)异构体用药。

抗过敏和抗溃疡药

一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途

1氯苯那敏

ClCHCH2CH2NCH3CH3

N 丙胺类 H1受体拮抗剂 抗过敏

2 西咪替丁

NCNNNH3

CHOCH2CH2NCH3CH3SCH3NHCNHCH3 咪唑类 H2受体拮抗剂 抗溃疡

苯海拉明 氨基醚类H1受体拮抗剂 抗过敏

4

NCH3赛庚啶 三环类 H1受体拮抗剂 抗过敏

5

CH3CH3NCH2OSNHNHCH3CHNO2

雷尼替丁 呋喃类 H2受体拮抗剂 抗溃疡 6

NSO2NH2NH2NHNCNHSSNH2

法莫替丁 噻唑类 H2受体拮抗剂抗溃疡 7

ONH3CCH2SNCH3HNOCH3OCH3 奥美拉唑 苯并咪唑类 质子泵抑制剂抗溃疡

8

ClCHNNCH2CH2OCH2COOH

西替利嗪 哌嗪类 H1受体拮抗剂 抗过敏 9、

NNHNCH2CH2NOCH3F

阿司咪唑 哌啶类 H1受体拮抗剂 抗过敏 二、写出下列药物的结构通式

1 H1受体拮抗剂

Ar1XAr2CH2(CH2)nCH2 NR1R2

三、名词解释:

1. H1受体拮抗剂 :是指一类能与组胺竞争H1受体,产生抗过敏生物活性的化合物,如氯苯那敏。

2.质子泵抑制剂:是指能作用于胃酸分泌的第三步,抑制质子泵(H-K-ATP酶)活性的化合物,从而治疗各种类型的消化道溃疡。 四、简答题

1、试写出常见H1受体拮抗剂的结构类型并各举出一个药物实例。 答:(1)乙二胺类:曲吡那敏 (2)氨基醚类:苯海那明 (3)哌嗪类:西替利嗪盐酸盐

(4)丙胺类:马来酸氯苯那敏(扑尔敏) (5)三环类:酮替芬 (6)哌啶类:阿司米唑(息期明)

2、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。

HOHHNCH3 CH3CH3HHHHNCH3OHH

答:化合物A是苯海拉明,具有抗过敏作用,B是苯海拉明的芴状衍生

物,

没有抗过敏作用。这是因为H1受体拮抗剂的构效关系指出,芳环部分,

2个苯环不在同一个平面上,是产生抗过敏活性的前提。B由于为芴状结构,2个苯环处于同一个平面上,因此无抗过敏作用。

(A) (B)抗菌药和抗真菌药

一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途

1 磺胺甲恶唑

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