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化学一轮复习文档:第11章 有机化学基础(选修)第34讲 含答案

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高三化学一轮复习

C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ 答案 D

解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项错误;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但Ⅱ不能,可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。 3.(2018·广东佛山综合能力测试)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )

A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z B.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应

C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol D.Z的一氯代物只有3种 答案 D

解析 甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH,A项错误;Z不能与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2,C项错误;根据Z的结构知,Z有3种类型的氢,其一氯代物有3种,D项正确。

4.(2018·贵阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图:

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已知:(R和R′是烃基或H原子)。

请根据流程图中的转化关系回答下列问题:

(1)芳香烃C8H8的结构简式为 ,名称为 。 (2)反应②的反应类型为 。

(3)B中所含官能团的名称为 。

(4)D转化为E的化学方程式为 , 该反应的反应类型为 。 答案 (1)

苯乙烯

(2)取代反应(或水解反应) (3)羰基

(4) 消去反应

解析 本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为

,进一步可推出A的结构简式为

,B

的结构简式为,结合已知信息知,C的结构简式为,则D的结

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构简式为。

考点三 卤代烃

1.卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。 2.卤代烃的物理性质

(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高; (2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;

(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。 3.卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型 反应条件 取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热 消去反应 强碱的醇溶液、加热 - 18 -

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断键方式 卤代烃分子中—X被水中的反应本质和通式 —OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH――→△R—CH2OH+NaX 产物特征

(2)消去反应的规律

消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:

实例 CH3Cl 引入—OH,生成含—OH的化合物 +H2O 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物 H2O相邻的两个碳原子间脱去小分子HX; +NaOH――→△醇+NaX

CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)+NaCl+H2O

型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+

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2NaOH――→CH≡CH↑+2NaBr+2H2O △4.卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br;

催化剂

CH3—CH==CH2+HBr――→CH≡CH+HCl――→CH2==CHCl。 △(2)取代反应

催化剂

如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl; 苯与Br2:

光照

C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBr――→C2H5Br+H2O。

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)

(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(×)

(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)

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