高三化学一轮复习
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ 答案 D
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。 3．(2018·广东佛山综合能力测试)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应
C．1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol D．Z的一氯代物只有3种 答案 D
解析 甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2，1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
4．(2018·贵阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图：
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已知：(R和R′是烃基或H原子)。
请根据流程图中的转化关系回答下列问题：
(1)芳香烃C8H8的结构简式为 ，名称为 。 (2)反应②的反应类型为 。
(3)B中所含官能团的名称为 。
(4)D转化为E的化学方程式为 ， 该反应的反应类型为 。 答案 (1)
苯乙烯
(2)取代反应(或水解反应) (3)羰基
(4) 消去反应
解析 本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为
，进一步可推出A的结构简式为
，B
的结构简式为，结合已知信息知，C的结构简式为，则D的结
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构简式为。
考点三 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。 2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 反应条件 取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热 消去反应 强碱的醇溶液、加热 - 18 -
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断键方式 卤代烃分子中—X被水中的反应本质和通式 —OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→△R—CH2OH＋NaX 产物特征
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
实例 CH3Cl 引入—OH，生成含—OH的化合物 ＋H2O 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物 H2O相邻的两个碳原子间脱去小分子HX； ＋NaOH――→△醇＋NaX
CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋
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2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O △4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
催化剂
醇
CH3—CH==CH2＋HBr――→CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。 △(2)取代反应
催化剂
；
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：
△
光照
；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
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