烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质
[课标要求]
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。
2．能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。
,
1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H2、H2O等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。
2．苯及其同系物的分子式通式为CnH2n－6(n≥6)，易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。
烯烃、炔烃的化学性质
1．化学性质 (1)可燃性
点燃
C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O 点燃2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O
(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应 ①与卤素单质发生加成反应
- 1 -
CHCH＋Br2―→CHBr===CHBr
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br ②与氢气发生加成反应
催化剂CH3—CH===CH2＋H2――→CH3—CH2—CH3
催化剂
CH＋2H2――→CH3CH3
CH
③与氢卤酸发生加成反应
烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
催化剂CH＋HCl――→CH2===CHCl △
CH
④加成聚合反应
nCH3—CH===CH2――→nHCCH――→
引发剂
引发剂
(3)与酸性KMnO4溶液的反应 ①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表 烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH=== 氧化产物 CO2、H2O RCOOH ②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
- 2 -
CH
酸性KMnO4溶液CH――――――――→CO2＋H2O
③利用酸性KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。 2．应用
在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。
1．乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，反应原理相同吗？
提示：不同，乙烯使溴水退色，发生加成反应，使酸性KMnO4溶液退色，发生了氧化反应。 2．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体。
提示：不能，甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。
3．分子结构中含有双键的物质是不是一定能够发生加成反应？能够发生加成反应的分子中是不是一定含有碳碳双键？
提示：不一定。加成反应是有机化学中的一种反应类型，所以不是含有双键的物质都能发生加成反应，如O2中含有双键，但不能发生加成反应；不是只有含有碳碳双键的烯烃才能发生加成反应，其他含有不饱和键的有机化合物(如炔烃、氯乙烯等)也可以发生加成反应。
1．常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
??不退色——饱和烃(1)酸性高锰酸钾溶液?
?退色——不饱和烃?
烷烃和环烷烃或苯烯烃、二烯烃、炔烃等
- 3 -
?? 萃取剂有机溶剂层有色，水层无色
加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱
??
? 和烃(2)溴水?退色?氧化还原反应——如SO＋Br＋2HO
??? ===HSO＋2HBr??不退色——饱和烃烷烃和环烷烃
2
2
2
2
4
水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做
2．根据氧化产物确定烯烃结构
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。 基本步骤如下：
(1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。
别还原为CH2===、RCH===、。
(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
1．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( ) A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
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