1．苯与苯的同系物结构与性质的比较 (1)结构
①苯具有平面结构，分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，其中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。
②苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为烷基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n－
6
(n≥6)。
(2)化学性质 ①相同点：
a．燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。 b．都易发生苯环上的取代反应。 c．都能发生加成反应，但都比较困难。 ②不同点：
a．由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生邻、对位取代反应，常得到
多元取代产物。
b．由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。 c．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。
2．常见烃的结构、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 - 9 -
通式 代表物分子式 CnH2n＋2(n≥1) CH4 CnH2n(n≥2) C2H4 CnH2n－2(n≥2) C2H2 CnH2n－6(n≥6) C6H6 代表物结构简式 CH4 CH2===CH2 直线结构 平面正六边形 碳碳键是一种介于代表物空间结构 正四面体 平面结构 代表物结构特点 只含单键，饱和烃 含碳碳双键，含碳碳叁键，不饱不饱和链烃 和链烃 碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃 化学活动性 稳定 火焰明亮，淡蓝色火焰 活泼 火焰明亮，带黑烟 活泼 带火焰明亮，浓烈黑烟 较活泼 火焰明亮，带浓烈黑烟 在Fe的作用下与卤燃烧 溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应 素单质发生取代反应 某些苯的同系物可被氧化 酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不鉴别 能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1) 结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物(×)
(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键(√)
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(3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应(√)
(4) 可被酸性KMnO4溶液氧化为 (×)
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√) 解析：(1)苯的同系物必须是苯环上的氢原子被烷基取代。
(2)分子中若含有，能使Br2(CCl4)溶液退色。
(3)苯及其同系物与卤素单质的取代反应，必须是卤素单质，与其水溶液不反应。
(4)
。
分子中与苯环相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应。
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ C．①②⑤⑥
B．②⑤ D．②③④⑤⑥
解析：选B 属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除③和④；不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n－6，排除①⑥。
3．苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( )
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A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧 C．都能使KMnO4酸性溶液退色 D．都能发生取代反应
解析：选C A项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C项，苯不能使KMnO4酸性溶液退色，错误；D项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。
4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( ) A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
解析：选B 己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误。先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B项正确。点燃两种液体，都有浓烟，C项错误。加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯和苯都能反应，不宜采用，D项错误。
5．校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。下列有关说法正确的是( )
A．甲苯的分子式为
B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面
C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同 D．甲苯和苯互为同系物
解析：选D A项，为甲苯的结构简式，其分子式为C7H8，错误；B项，甲烷
空间构型为正四面体，因此甲基上所有原子不共面，错误；C项，甲苯分子中有4种不同的氢原子，因此一氯代物有4种，错误；D项，甲苯和苯结构相似，分子组成上相差一个“CH2”，因此互为同系物，正确。
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