精品资料第2课时 羧酸衍生物——酯
[学习目标定位] 1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。
1．乙醇的结构式为，其官能团是—OH。
(1)当乙醇与Na反应时，断裂的是①键(填序号)。 (2)当乙醇与O2发生催化氧化时，断裂的是①③键。 (3)当乙醇与HBr发生反应时，断裂的是②键。 (4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是①键。 (5)当乙醇发生消去反应时断裂的是②④键。
2．乙酸的结构式为，其官能团是—COOH。
(1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是①键。 (2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是②键。
3．(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
(2)乙酸乙酯的分子式为C4H8O2；丁酸的分子式为C4H8O2，它们具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。
浓H2SO4
△
探究点一 酯类概述
1．乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲
酯的结构简式为从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的—OH被
—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团是
2．酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。
3．甲酸甲酯的结构简式为
羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。 [归纳总结]
，其分子式为C2H4O2，与其具有相同分子式的(1)根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。
(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。 [活学活用]
1．下列各组物质属于同分异构体的是( ) A．丙醛和丙酮
B．丁醚和丁醇 D．丁酸和丁酸丁酯
C．丁烯和丁二烯 答案 A
解析 相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。
2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案 D
解析 羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。
理解感悟 酯的同分异构体包括：①具有相同官能团的(同类别的)同分异构；②不同类别的同分异构，包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。 探究点二 酯的化学性质
1．酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示反应的原理：
水解
CROOH＋R′OH。
2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应
(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH＋C2H5OH。
(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。 △[归纳总结]
在酯的水解反应中：
H2O
(1)若
则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。 如C6H12O2(酯)――→
酸性水解
则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。
(2)若
酸多一个碳原子。
若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比
如[活学活用]
3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案 B 解析
理解感悟 根据题意可判断该中性有机物为酯，M、N分别为酸和醇，且两者碳原子数相同。若醇能被氧化为酸，则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因此有机物必须具备的结构为RCOOCH2R，则根据碳原子守恒可判断R为丙基，从而将该题转到求丙基的种数上。 4．有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 试回答：
(1)B可以发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是______________、____________。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是____________。 答案 (1)①②④ (2)羧基 碳碳双键
解析 由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成：根据B――→C――→D可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代
O2
O2
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