有机化学第四版答案 - 高鸿宾主编 - 图文

(4) (5) (6)

(7)

+ (8)

解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。

(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel规则，有芳香性；

(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整个分子

也有芳香性；

(2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel规则，没有芳香性；

(5)分子中有一个C是sp3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性。

(二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃？

(1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷 解：(1)

CH3 (2) HC3 CH3

第六章 立体化学

(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：

ClCHCH33*CHCHCHCHClCHCHCHCHHCCH3222HCCHClC323C3332

氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C2)，2-甲基-1-氯丁烷(C2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子：

*

ClCl*CH(CH)ClCHCHCHCHCH3243223*CHCHCHCH323CHCl2CH3CHCCHCH323ClClCHCHCHCHCH3223CH3CHCHCHCHCl322CH3*CHCHCHCH33ClCH3CHH3CC3CHCl2

(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：

(1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10；

(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是CnH2n+1COOH)。 解： (1)

*CH3CH2CHCCHCH3 (2)

*CH3CH2CHCOOHCH3

(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer投影式表明它们的构型。

CH2CH3CH2CH3HCH3 和 H 解： CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2(四) C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。

C6H12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？

CH2CH3CH2CH3HCH3，生成的饱和烃无旋光或HCH=CH2CH=CH2解：C6H12不饱和烃是CH3性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：

(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度

(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型

解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；