高二化学有机化学讲义
有机化学实验
一、烃的重要实验 1、甲烷的实验室制法 （1）反应原料：无水醋酸钠和碱石灰 ．．（2）反应原理： CH3COONa + NaOH
Na2CO3 + CH4↑
拓展：
（3）发生装置和收集装置： 发生装置：S + S
g （大试管、酒精灯等）
收集装置：排水法或向下排空气法 （4）尾气处理：点燃法 （5）注意事项：
①药品为无水醋酸钠和碱石灰； ．．
②生石灰可稀释混合物的浓度，使混合物疏松，便于甲烷逸出，同时也减少了固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂。此外，NaOH吸湿性强，生石灰还起到吸水的作用可以减小对制备甲烷反应的不利影响。 2、乙烯的实验室制法
（1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH 副反应：2CH3CH2OHC2H5OH + 6H2SO4（浓）（3）发生装置和收集装置： 发生装置：l + l 收集装置：排水法
（4）尾气处理：点燃法 （5）注意事项：
①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。 ②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。
③反应时应迅速升温到170℃。
④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。
⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。
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CH2＝CH2↑ + CH3CH2OCH2CH3 + 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
H2O H2O
g （圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）
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⑥若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。 3、乙炔的实验室制法
（1）反应原料：电石（主要成分为CaC2）、水（用饱和食盐水代替） （2）反应原理：
CaC2 + 2H2O Ca（OH）2 + CH≡CH↑ 副反应： CaS + 2H2O Ca（OH）2 + H2S↑ Ca3P2 + 6H2O Ca3As2 + 6H2O 发生装置：S + l
3Ca（OH）2 + 2PH3↑ 3Ca（OH）2 + 2AsH3↑ g
（3）发生装置和收集装置：
（广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等） 收集装置：排水法
（4）尾气处理：点燃法 （5）注意事项：
①不能用启普发生器制乙炔：
a、反应产物Ca（OH）2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降； b、反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。
②电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。 ③电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。 ④由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。 4、石油的分馏
（1）反应原料：原油
（2）反应原理：利用加热和冷凝（蒸馏），把石油分成不同沸点范围的馏分。 （3）反应装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器（冷凝管）、锥形瓶等。
（4）注意事项
①温度计水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸汽的温度。 ②冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出水。 ③为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。 5、苯与溴的反应
（1）反应原料：苯、纯溴、铁 ．．
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（2）反应原理：
（3）反应装置：S + l 液漏斗等）
g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分
（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）
（5）几点说明：
①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。 ④若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代
反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。 ⑥铁粉起催化剂作用(实际上是FeBr3)
⑦导管作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷
凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
⑧溴苯呈褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。
6、硝基苯的生成
（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 （2）反应原理：
（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等 （4）注意事项：
①硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
②实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有
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剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。
③温度计位置：悬挂在水浴中； 长导管的作用：冷凝回流
④苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，其目的也是为了使反应进行得更充分。
⑤纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。
为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 ⑥硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。 7、石蜡的催化裂化
（1）反应原料：石蜡、氧化铝（或分子筛） （2）原理：CnH2n+2???? Cn1H2n1 + Cn2H2n2
高温+2
（3）反应装置：
思考：1、氧化铝或分子筛的作用：
2、装置Ⅱ中冷水的作用：
3、装置Ⅱ中小试管中收集到的液体的成分及其性质？
4、装置Ⅲ中小试管中的现象？ 二、烃的衍生物的重要实验
1、溴乙烷的水解
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HBr
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶
-液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br产生。 2、乙醇钠的生成
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（1）反应原料：乙醇、钠
（2）反应原理：2CH3CH2OH +2Na （3）发生装置：S + l 液漏斗等）
2CH3CH2ONa + H2↑
g（试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分
（4）气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积） （5）注意事项：
① 防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后
读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。
②为防止冷却后，量筒中水倒流一部分进入中间的试剂瓶中，而使测得的体积偏大，应将量筒中的导管插入水面以下。
③读数时导管内水的体积不考虑在内，会影响测定结果。
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