第四节 有机合成
第一课时
1．下列变化属于加成反应的是 （ ） A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ） A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ） A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2 SO4 浓硫酸 170℃ B．CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O
浓硫酸 140℃ C．2CH3CH2OH
D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是 （ ） A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%
6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代 C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成 H2SO4（浓）加热 Br2
7、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4H8Br2 或Al2O3,加热 溶剂CCl4
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能的是 （ ） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br
8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 （ ） A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2—CH—CH2CH3 Cl
Cl C、CH3—CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C—CH
Cl CH3
9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）
NaOH溶液 浓H2SO4 Br2
A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br △ 170℃
Br2
B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 HBr Br2
C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 Br2
D、CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br 10．化合物丙由如下反应得到： Br2 H2SO4(浓)，△
C4H10O C4H8 C4H8Br2
溶剂 甲 乙 CCl 4 丙
丙的结构简式不可能是 （ ） A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 11．A—F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
新制Cu(OH)2
A D E
加热
加热、
浓H2SO4 H2 O2 Cu、加热 F 催化剂
加热
H2O
B C 加热、加压、催化剂
又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。
（2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。 （3）反应B?C的化学方程式是___________ ___，
（4）C?D的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。 12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。 （2）写出物质的结构简式：F ，I 。 （3）写出下列化学方程式：
① ⑥
w.w.w.k.s.5.u.c
第二课时
①O
? R1．已知 RCH ? CH R ? 3 RCHO ?CHO 。在此条件下，下列烯烃被氧
②Zn，H2O
化后，产物中可能有乙醛的是 （ ） A．CH3CH=CH（CH2）2CH3
B．CH2=CH（CH2）3CH3
C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3
2．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m CH2—CH2
Br2
O A（烃类） B NaOH 溶液 C 浓 H 2SO 4 O －H2O CH2—CH2
则烃类A为 （ ）
A．1—丁烯 B．1，3—丁二烯 C．乙炔 D．乙烯
3．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 （ ） A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH
C．
D．
4．已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 （ ）
A．只有① B．只有①④ C．只有①⑤ D．①②③④⑤全部
5．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生
成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 （ ） A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH w.w.w.k.s.5.u.c.o.m B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH C．A转化为B的反应属于取代反应
D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体
6．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：
① ②
下面是PAS－Na的一种合成路线：
苯胺（弱碱性，易氧化）
请按要求回答下列问题：
⑴写出下列反应的化学方程式：
①
： ，
②A→B： 。
⑵写出下列物质的结构简式：C： ，D： 。 ⑶指出反应类型：Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ 。 ⑷所加试剂：X ，Y 。 7．已知
分析下图变化，试回答下列问题：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
写出有机物的结构简式：
A B C D E F 8、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。 Cl
NaOH醇
CH2==CH—CH==CH2 HOOC—CH—CH2—COOH C C4H4O4 ⑦ ⑧ 富马酸 ① ② ③ ⑥[O] 浓硫酸 一定条件 CH2—CH==CH—CH2 A B CH2==C—CH==CH2 D ④ ⑤ Br Br Cl
浓硫酸 杀菌剂 ⑨ （1）写出D的结构简式 。 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式： 。
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 。
（6）以上反应中属于消去反应的是 （填序号）。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 9.酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 （2）写出反应②的化学方程式 （3）写出G的结构简式 （4）写出反应⑧的化学方程式 （5）写出反应类型：④
。 。
。 。
。
⑦
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 （a） 三氯化铁溶液 （b） 碳酸氢钠溶液
。
（c）石蕊试液
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