第二章 烃和卤代烃
一、几类重要烃的代表物比较
烷烃 通式 代表物 CnH2n＋ 2( n≥ 1) CH4 全部单键； 饱和链烃； 正四面体结构 取代 反应 加成 反应 氧化 反应
光照，卤代
烯烃 CnH2n( n≥ 2)
炔烃 CnH2n－ 2( n≥ 2)
结构特点
含碳碳双键； 不饱和链 烃；平面形分子，键角
120°
含碳碳三键； 不饱和链 烃；直线形分子，键角
180°
化 学 性 质
能与 H2、 X2、 HX、 H2O、 HCN等发生加成反应
燃烧火焰明亮， 带浓黑
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
烟
不与酸性 KMnO溶液反
4
酸性 KMnO溶液褪色
4 酸性 KMnO溶液褪色
4
应 加聚 反应 鉴别 不能发生
能发生
4
能发生
溴水不褪色；酸性 KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性 KMnO溶液褪色
2. 物理性质
（ 1）状态：常温下含有 1～ 4 个碳原子的烃为气态烃， 随碳原子数的增多， 逐渐过渡到液态、固态。 （ 2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （ 3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般 不起反应 。
① 化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH4（ g）+2O2（ g） CO2（ g） +2H2O（ l ）
②取代反应：（ 注意：条件为光照 ） 第一步： CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 第二步： CH3Cl+ Cl 2CH2Cl 2+HCl 第三步： CH2Cl 2+ Cl 2CHCl3+HCl 第四步： CHCl3+Cl 2CCl4+HCl
常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态， CHCl3 俗称氯仿， CCl4 又叫四氯化碳
光照
再如： CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋ HCl （ 2）乙烯①加
成反应
与卤素单质 Br 2 加成 ： CH2＝ CH2＋ Br 2→ CH2Br — CH2Br 与 H2 加成： CH2＝ CH2＋ H2CH3— CH3
与卤化氢加成： CH2＝ CH2＋ HX→ CH3— CH2X
与水加成 ： CH2＝CH2＋ H2OCH3CH2OH（工业制乙醇的方法）
②氧化反应
常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧 ： CH2＝ CH2＋ 3O22CO+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号， “ n”右下边）
例如：
（ 3）烯烃的顺反异构
n
CH＝ CH ――→
22 催化剂
①．顺反异构： 由于碳碳双键不能旋转， 导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。顺 -2- 丁烯 反-2- 丁烯
②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
（4）二烯烃的加成反应
①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃， 二烯烃可用通式 CnH2n－2( n≥ 3，且为正整数 ) 表示。
②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃， 1，3- 丁二烯是最重要的代表物，其与溴 按 1∶1发生加成反应时有两种情况：
① 1， 2- 加成
＋ Br 2―→
② 1， 4- 加成＋ Br 2―→
（ 5）乙炔的化学性质与乙烯相似
实验室制法：
①反应原理： CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋ C2H2 ↑ ②收集方法：用排水法 ( 因密度略小于空气，不能用向下排空气法 ) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
2. 苯的结构
（ 1）分子式： C6H6 ，结构简式：或。
（ 2）成键特点： 6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（ 3）空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为 易取代、难加成、能氧化
4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为： （2）化学性质（以甲苯为例）
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系
注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？ 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液褪色。
苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？
苯因萃取溴水中的 Br 2 而使溴水褪色，而乙烯与 Br2 发生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
CnH2n－6 （n≥6）。
总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代
四、烃的来源及应用
直馏汽油与裂化汽油的区别
方法
直馏汽油 石油经常压分馏制得 裂化汽油
重油经热裂化和催化裂化制得
成分 差异
含 C5～ C11 的烷烃、环烷烃、芳香烃等 可作溴的萃取剂，能跟酸性 KMnO4溶液反
应
含 C5 ～C11 的烷、烯、二烯烃等
4
能使溴水、酸性 KMnO溶液褪色
五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点： 卤素原子是卤代烃的官能团 。分子中 C— X 键易断裂 。 2．物理性质
性质 状态 溶解性
递变规律
常温下，大多数卤代烃为液体或固体
(CH3Cl 为气体 )
所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂
3. 卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）
（ 1）取代反应 （也叫作“水解反应” ） ①条件：强碱的水溶液，加热
水
②化学方程式为： CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr
（ 2）消去反应
△
①条件：强碱的醇溶液，加热
乙醇②
△
③能发生消去反应的要求是： 卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢 4．检验卤代烃中卤素原子的方法（ X 表示卤素原子） （ 1）实验原理
NaOH
R—X＋HO――→ R—OH＋HX； HX＋NaOH===NaX＋H O；
△
HNO3＋ NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋NaX===AgX＋NaNO3。
2
2
化学方程式为： CH3CH2Br＋NaOH――→
CH2＝ CH2↑＋ NaBr＋H2O
（ 2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入 NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（ AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）
若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子
（ 3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率
②加入稀 HNO3酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH与 AgNO3反应干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
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