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新版本-高三-化学-新学期教案-17第十七讲 有机推断(提高篇)教师版

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3.氧氮杂革是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂革类化合物H的合成路线:

(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是(写出其结构简式)。 (2)反应②的化学方程式是_

OCOOH+CHCHOH在苯中加热回流32CH3OCH3OOCOOCH2CH3+H2OHOCH3__。

(3)③的反应类型是 加成反应。原料D中含有的官能团名称是 氨基 , (酚)羟基 。

HCCHCOOH)的酸酐,

(4)原料B俗名“马莱酐”,它是马莱酸(顺丁烯二酸:HOOCHOOCCH2CHOHCOOH它可以经下列变化分别得到苹果酸(

原料BH2 O马莱酸HBr)和聚合物Q:

H+苹果酸MNaOH / H2O反应 INH2 / NiR

乙二醇 / 一定条件反应 II聚合物 Q

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写出反应I和反应II的化学方程式: HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHH2O△

NaOOCCH2CHOHCOONa + NaBr + 2H2O_n HOOCCH2CH2COOH+n HOH2COHOCCH2CH2CH2OOH一定条件COCH2CH2OnH+ (2n-1) H2O_。

(5)符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是 4 (不考虑手性异构),写出其中任意一种的结构简式

COOCH3CH2CH2CHOCOOCH3CH2CH2CHOCOOCH3CH3CHCHOCOOCH3CHCHOCH3OCCH3__OCCH3_。

OCCH3_OCCH3_______(i) 能发生银镜反应;

(ii) 分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是:—COOCH3和处于对位。

,且二者

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4. 乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下:

已知:

i.CR-39单体结构简式是:

ii.酯与醇有如下反应:

(1)乙烯转化为A的反应类型是加成反应,B中官能团名称是羟基。 (2)在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子。

O① D的结构简式是:

H2CCH2。

② E为五元环状化合物,E与CH3OH反应的化学方程式是

OOH2CCOCH2+ 2CH3OH催化剂OCH3OCOCH3+CH2OHCH2OH。 (3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

O__CH2CHCH2OCOCH2CHCH2+ 2NaOHNa2CO3+2CH2CHCH2OH_。

(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1,且能

与NaHCO3反应。

① K能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是

CH2CHCOOH。

② K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是

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OnHOCHCOOH一定条件CH3H[OCHC]OH+ (n-1)H2OnCH3。

(5)下列有关C的叙述正确的是(填写序号)acd。

a.能与乙酸发生酯化反应 c.1 mol C最多能与2 mol Na反应

b.能与乙醇发生酯化反应

d.C的同分异构体不能发生银镜反应

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