课时32 专题提升
(本课时对应学生用书第144~148页)
【微专题】
微小专题1 有机物的脱水反应规律
有机物脱水反应形式较多，常见的脱水反应有醇分子内脱水、醇分子间脱水、酸与醇酯化脱水、氨基酸脱水等类型。
1. 醇分子内脱水 (1) 醇分子内键，属于消去反应。
RCH2CH2OH(2) 当
+H2O
不在链端时，实验证明，脱水时是与羟基所连碳原子相邻的、含氢较少的碳原子
键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂，脱去水分子形成不饱和
上的氢原子与羟基脱去水分子生成不饱和化合物。具有(醇的消去反应的前提是“邻碳有氢”)。
结构的醇不发生消去反应
2. 醇分子间脱水 一个醇分子内
键断裂，另一醇分子内
键断裂，脱水生成醚，属于取代反应。参加
反应的醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。
+
+H2O
甲醇、乙醇混合后发生分子间脱水生成的醚有二甲醚(简称甲醚)、二乙醚(简称乙醚)、甲乙醚。
3. 酸与醇酯化脱水
(1) 有机酸脱羟基即羧基中的于取代反应。
R1COOH+R2CH2OH
R1COOCH2R2+H2O
键断裂，醇脱氢即羟基中
键断裂，生成酯和水，属
(2) 无机含氧酸和醇也可发生酯化反应，生成无机酸酯。如甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯(或称硝化甘油)。
+3HNO3+3H2O
(3) 高级脂肪酸与甘油形成油脂。
+3C17H35COOH
(4) 多元酸和多元醇之间的脱水酯化反应。 ①酯化脱水生成链状酯。如乙二酸与乙二醇反应。
+3H2O
+HOCH2CH2OH+H2O
②酯化脱水生成环状酯。如乙二酸与乙二醇反应生成环状乙二酸乙二酯。
++2H2O
一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯)，如由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。
+nHO
(5) 羟基酸分子间的脱水酯化反应。 ①两个羟基酸分子间脱水生成链状酯。
+H2O
②羟基酸分子间脱水生成环状酯。
+2H2O
③羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯)。
H
(6) 羟基酸分子内脱水生成环状内酯化合物。
OH+(n-1)H2O
HOCH2CH2CH2COOH
4. 氨基酸脱水反应
+H2O
(1) 两分子氨基酸脱去一个水分子生成链状二肽。
+H2O
(2) 两分子氨基酸脱去两个水分子生成环状二肽。
+2H2O
(3) 多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。
+(n-1)H2O
(4) 氨基酸分子内脱水生成环状化合物。
H2NCH2CH2CH2COOH
有机物脱水反应的一般规律：
+H2O
①醇分子内或分子间的脱水反应，若产物为含碳碳双键的化合物，则一般为醇的分子内脱水；若产物不含碳碳双键，则一般为醇的分子间脱水。
②酸与醇在浓硫酸存在下加热的脱水酯化，可以生成链状酯、环状酯、聚酯。 ③羟基酸分子间脱水或氨基酸分子间脱水皆可生成链状、环状及高分子化合物。
微小专题2 同分异构体的试题研究
【问题引出】
同分异构体是高考必考点，也是难点之一。
【考题呈现】
1. (2020·新课标Ⅰ卷)A(乙炔C2H2)是基本有机化工原料。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体： (填结构简式)。
【答案】 HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、
【解析】 异戊二烯有两个不饱和度，乙炔也有两个不饱和度；与乙炔具有相同官能团，即含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体中只能含有1个碳碳三键，5个碳原子在一条链上，三键有2
种位置：HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3；有1个支链的只有一种结构：
。
2. (2020·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
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